以往差不多一年一大幅的自畫像，在1660年多產到了三大幅。第一幅可叫作《皺眉圖》的自畫像裏，他歪戴帽子，毫不掩飾露出蒼老的額頭，眉毛揪著，仿佛不耐煩；半邊臉沒在黑暗裏，仿佛不高興；但嘴抿著，眼中光華閃亮，又暗示著他的倔強。比起此前的默默承當痛苦，這一幅的情感流露要多一些。一般認為，這幅是他技巧最成熟時所作：帽子中豐滿的黑色，背景的暖綠色，都畫得行雲流水；臉上的陰影，既薄又暖，細膩多變；露在光影中的右顴，筆觸飽滿，皮肉豐隆，包括身上的大褐外套和紅裏子，都刻畫得呼之欲出。
第二幅則是他的工作圖，俗稱《雙圓自畫像》，因為此畫裏，他背後不再是一貫的黑暗，而是一麵畫有兩圓的牆；前景處，倫勃朗戴頂白帽，照例穿著紅裏子和毛皮外袍，右手扶腰。這幅畫與他之後的晚年作品一樣，技巧已臻大成，許多筆觸興之所至，自由揮灑。在帽子和右臉上，他用了極大膽的光照；為了表現褶皺，他勾畫了細膩的暗影，筆觸極快又濕潤；在胡子、眉毛和衣服的褶皺裏，他用力極深，而如畫右的手、調色盤等物，他用極快的筆觸畫成。很多年後，英國大師雷諾茲認為這畫“看上去簡直未完成”，但是，“色彩和效果無比華麗”。
他背後的雙圓平麵是什麼？可能是牆，可能是待畫的木板或畫布。當然還有人願意猜，說這是象征亞裏士多德的哲學觀點—完美的形狀是圓的；有人認為是向亞曆山大大帝致敬……你可以說這些是信口胡猜，但這幅畫確實充滿了玄異色彩：倫勃朗那沉靜雍容、在眉下黑暗裏閃爍的眼睛，以及他背後神秘的雙圈湊在一起，怎麼看都像是別有所指。
1660年的最後一幅自畫像則很樸實：他還是戴著那頂白帽，但又回到那個背景幽暗、光照右臉的老頭兒形象去了。倘有不同，便是他的臉瘦得驚人。
當然，這一年他並不隻畫自己：他給提圖斯留下了一幅最忠實的畫作。在這幅畫裏，老頭兒依然不減角色扮演的喜好，讓兒子穿了件僧侶的咖啡色袍子，然後照畫。在畫中，我們能看見提圖斯的容貌：一個臉蛋尖尖、頗為英俊、垂眼低眉的小夥子，在他爹那天下無雙的筆觸下，顯得沉靜又內斂。當然，那色調過於幽暗，讓人心生不悅：一個不到20歲的小夥子就被這麼畫，著實缺少英銳之氣。我們無從得知到底是提圖斯本身看去精神不振，還是他爹的問題。
但聯係到之後的命運，很可能是前者。