1874年11月30日，丘吉爾出生在英國牛津郡布萊尼姆府邸。他的父親倫道夫·丘吉爾是位保守黨政治家，母親詹妮·傑羅姆是位出名的美人，紐約金融巨子賽馬迷倫納德·傑羅姆之女。丘吉爾小時候學習成績很不理想，於是父親決定讓他從軍。經過三次入學考試，他才勉強考入桑德赫斯特皇家軍事學校。1895年，父親去世後，他便開始了軍人兼新聞記者的生活。1899年，英國即將與布爾人在南非交戰，他作為《晨郵報》的記者被派往南非。他離開英國去南非時還是一名普通的新聞記者，但等他回國後卻成為一位軍事英雄。
丘吉爾到南非後不足一個月便參戰並救出中了布爾人埋伏的一列裝甲火車，自己卻因隻身一人，手無寸鐵被布爾人俘虜。那些逃脫的人回去大肆宣揚他，稱讚他，英國人控製的南非各家報紙也大肆宣傳了“丘吉爾中尉”的英雄事跡。被俘不足一個月，他找了個機會，趁哨兵不注意，翻牆逃走了，隨身隻帶了75英鎊和幾塊巧克力。他一副平民打扮，頭上戴著一頂寬邊軟呢帽，安全地逃到了城郊。這時布爾人正在四處追捕他，還發出告示懸賞捉拿他。告示上說，隻要能將他抓獲，不管死活，都獎賞25英鎊。因為追捕的風聲很緊，丘吉爾隻好躲在英國人開的一座煤礦的礦井裏，那裏終日漆黑一片，隻是偶爾能見到蠟燭的光亮。後來他又在好心的礦井經理的辦公室密室裏待了三天，躲過了追捕的風頭後，他才搭乘一列火車，經過將近三天疲憊不堪的旅程，終於到達了洛倫索·馬貴斯市的英國領事館。在那裏，他舒舒服服地洗了個熱水澡，吃了一頓豐盛的飯菜，然後在當晚乘輪船回到了英屬領土。
丘吉爾成功逃脫的消息使他再次揚名，成為頭麵人物。當他在12月23日到達時，受到了熱烈的歡迎。他被人們高高地抬著走下輪船，一群熱情的歡迎者踩著人力車將他從碼頭拉到市區，後麵跟著大群歡呼的人。他們一麵歡呼，一麵揮動著英國國旗。到達城防司令部時，人們的愛國激情再度迸發出來，他們一致高呼請求丘吉爾先生發表演講。丘吉爾欣然從命。經過這次事件，他回到英國時已經是一位名噪一時的英雄人物了。
丘吉爾步入政壇之後，少年時的狂傲之氣轉變成了成熟與自信，他在英國政界的名聲扶搖直上。1908年，丘吉爾始任貿易部大臣，並成為內閣成員。他雖然在曼徹斯特補缺選舉中失利，但在鄧迪的選舉中獲勝，並且贏得了美麗的克萊門蒂娜小姐的愛情，兩人締結了美滿的婚姻。他們伉儷情篤，為丘吉爾在驚濤駭浪中前進的事業提供了一個安全而又幸福的後方港灣。
克萊門蒂娜並不是第一位引起溫斯頓極大興趣的姑娘。丘吉爾曾經追求過一位叫帕梅拉·普洛登的姑娘，結婚前不久還愛慕過一個船主的女兒，他還曾徒勞地追求過著名的演員埃賽爾·巴裏莫爾。但因為丘吉爾不喜歡柔聲細氣地交談，而且討厭跳舞，結果她們認為他很狂傲、唯我獨尊，甚至把他說成是鄉巴佬，都拒絕了他的愛情。
剛開始時，克萊門蒂娜小姐也對他持有相同的看法。但是隨後在一次布倫海姆宮的會麵中，她毫不猶豫地答應了他的求婚，這是因為在幾天前，丘吉爾的又一英勇的舉動激起了她對丘吉爾的愛慕之情。
當時丘吉爾與堂兄弗雷迪·格斯特上尉正住在拉特蘭的一家出租公寓裏。半夜，這家公寓突然失火。當地的消防隊姍姍來遲，而附近滅火的水源又不充足，導致公寓最終被燒為灰燼。但其間丘吉爾的表現卻很出色，他率先戴上消防隊員的鋼盔，指揮現場救火人員分工合作，然後自己英勇地衝入火海，搶救公寓中的財物。當時的報紙是這樣報道他的：“他奇跡般地雙手抱著兩個半身雕像，從公寓中跑出來。就在他剛剛跑出來的一刹那，屋頂塌了下來，如果再晚一秒鍾，他就會被埋在瓦礫堆中了。”大火發生後，克萊門蒂娜給丘吉爾發了一份電報來問候他。丘吉爾十分高興，他給克萊門蒂娜回電說：“大火非常有趣，我們都盡情地享受到了它的樂趣。”
隨後，丘吉爾便邀請克萊門蒂娜小姐在布倫海姆宮見麵。這天下午，他和克萊門蒂娜到花園散步，但是這時突然下起了大雨，於是他們便在離宮殿不遠的一所裝飾華麗的教堂裏避雨。在教堂裏，丘吉爾正式向克萊門蒂娜小姐求婚。克萊門蒂娜毫不猶豫地答應了。他們於8月15日宣布婚約，婚禮於9月12日在威斯敏斯特的聖瑪格麗教堂舉行。
內閣大臣的婚禮通常比較隆重。當時，有1400人應邀參加了婚禮，教堂周圍還擠滿了圍觀的人，丘吉爾穿著傳統的結婚禮服，頭戴高禮帽。新娘修長而苗條的身上披著輕柔的白色婚紗，上麵鑲著康沃利斯·韋斯特夫人贈送的威尼斯花邊，顯得格外美麗。
人們都說這是一個美滿的婚姻。克萊門蒂娜小姐出身並不富有，但她容貌出眾，聰慧而且人品較佳，是一個很有魅力的姑娘。有人曾誇她長著“第一流標致的臉蛋”，“很有姿色、毫無瑕疵”。她給丘吉爾提供了一個安詳靜謐的家庭環境，並使丘吉爾改掉了在單身時養成的粗暴習氣，變得溫和起來。