伊謝爾勳爵曾應邀參加為丘吉爾生日舉行的小型家庭宴會，他這樣描述丘吉爾夫婦伉儷情深的動人場景：“他的生日蛋糕上點燃了35支蠟燭。整個晚宴期間，他一直戴著一頂花炮紙帽坐在那裏，樣子看起來很古怪……她和他同坐在一張沙發上。他握著她的一隻手。我從來沒有見過有兩人這樣恩愛親密。”
早在1939年第二次世界大戰爆發之前，丘吉爾就對來自德國希特勒日益嚴重的威脅感到憂慮，這種憂慮壓倒了他研究曆史的興趣，也超越了他在印度問題上的不安。他一再地向政府申述必須認真對待德國威脅的理由，並強調絕不能讓德國空軍達到與皇家空軍同等的實力水平。但當時他被排斥於政府之外，他的立場隻得到少數的追隨者的支持。在張伯倫繼任首相後，事實一再證明丘吉爾有關德國侵略計劃的預測是準確的，但張伯倫對他的警告卻始終置若罔聞。當德國意圖侵占捷克斯洛伐克時，丘吉爾敦促政府與法國、前蘇聯發表一個聯合聲明，但沒有結果。1938年9月，英法等國反而與希特勒締結了《慕尼黑協定》，拱手將捷克斯洛伐克送給了希特勒。丘吉爾宣稱這個協定是“一次完全的不折不扣的失敗”。1939年3月，丘吉爾和他的少數支持者要求組成一個真正全國性的聯盟，全國的民眾終於轉而歸向他，要求他重新入閣。當時倫敦經常有人聚集到張伯倫的官邸前示威，要求“丘吉爾回到內閣”。
張伯倫不信任丘吉爾，也不喜歡這個在一戰期間就多次入閣，戰後又任過內閣大臣的人。丘吉爾的激進作風，他的善用“鐵腕”，甚至於他撰書寫作中顯示出的才華和鋒芒，都是張伯倫所厭惡的。但是由於當時已經對德宣戰，希特勒揚言要困死英國。他對英國實行全麵的封鎖，並出動海軍猛烈攻擊英國的商船和艦隊。張伯倫迫於形勢，也出於陰險的詭計，決定讓丘吉爾出任海軍大臣這一最棘手的職位。
1939年9月3日，丘吉爾出任海軍大臣。當時形勢十分嚴峻。就在當天晚上，英國一艘客輪被德國魚雷擊沉，120人喪生；5日、6日兩天又有三艘英國輪船在西班牙沿海被擊沉。但丘吉爾臨危不亂，他立即忘我地投入到工作當中。他每天的工作時間長達18個小時，發出指示，搜集情報，組建遠洋護航隊，武裝遠洋商船，訓練商船水手。經過3個月的準備之後，英國1000艘商船至少各裝備了一門反潛艇大炮。不久，英國海軍便開始反擊德國潛艇，並取得了不俗的戰績。
這期間有一個小小的插曲。11月3日，海上正在進行激烈的戰鬥，丘吉爾夫婦邀請首相張伯倫夫婦共進晚餐。在晚餐即將結束，喝最後一道湯時，一名軍官前來報告說：“首相、大臣，我們擊沉了一艘德國潛艇。”張伯倫感到十分意外，但同時也很高興。而當他們用完晚餐，正在吃飯後甜點時，這名軍官又來報告，海軍又擊沉了一艘德國潛艇。張伯倫夫人吃驚得不禁雙眼大睜：“又擊沉了一艘。”她手裏已經拿起甜點，但都忘了往嘴裏送。晚宴終於結束了，丘吉爾夫婦陪同首相夫婦正要離開餐廳，那名軍官再次來報告說，英國海軍擊沉了德國的第三艘潛艇。首相夫人以為這是丘吉爾布置好的，於是她笑著問：“大臣，這是否是您有意安排的？”丘吉爾躬身沉靜地回答道：“不，夫人。如果您下次光臨，也一定會獲得同樣的驚喜。”
1940年4月希特勒入侵挪威之前，歐洲戰場的戰爭處於膠著的狀態。張伯倫錯誤地估計了形勢，認為對德戰爭已勝利在望，希特勒的力量已經很有限了。但就在他作出這一番評論後的第五天，納粹德國又迅速攻占了丹麥和挪威。絕大部分議員對張伯倫內閣表示不信任，他們都認當讓丘吉爾接替張伯倫組閣。但張伯倫拖著不辭職，不想讓丘吉爾組閣。與此同進，歐洲戰場上的形勢也在迅速發展。德國征服北歐之後，又向西發動了強大的攻勢，襲擊了法國、比利時和荷蘭。德國對這些國家的入侵，對張伯倫政府又是沉重的一擊。迫於國內外形勢和輿論的壓力，張伯倫最終宣布辭職。丘吉爾當選為首相。
為了獲取二戰的勝利，丘吉爾製定並一上倡導著他的大同盟戰略，德國的希特勒是敵人，全體英國人民的目標就是打敗敵人。任何以此為目標的人，哪怕是共產黨，都是可以接受的同者。在這次戰爭中，美國是不可或缺的盟友，無論是正式宣戰以前或以後都是如此。爭取或確保美國的支持一直是丘吉爾思想中的主要原則。尤其是在法國淪陷後，英國認識到如果沒美國的支持，即使自己能在入侵中幸存下來，也無論如何沒有打贏這場戰爭的希望。英國希望能首行獲取美國的財政援助。而唯有丘吉爾有資格勸說美國人，說服他們在英國遇到困難時給予援助，正像唯有他才有資格同希特勒相抗衡一樣。
他本人是半個美國人，在最近這10年間，他多次對美國進行長時間的訪問；美國讀者對他寫的文章和書籍，幾乎與英國人一樣熟悉。於是丘吉爾給羅斯福寫了一封長信，信中說明他對戰爭形勢的看法，請求美國對英國提供各種形式的援助，以便英國可以繼續堅持鬥爭，其中包括財政援助。丘吉爾在信中這樣寫道：“這個時刻臨近了，這就是我們將不能再用視金來購買艦船和其他軍需品。當然我們將盡最大努力減少不必要的虧空。在這場戰爭的高潮期間，如果大英帝國所有可變賣的財產都被剝奪得一幹二淨，結果當我們用鮮血贏得勝利之後，文明得到了拯救，同時也為美國進行充分的應付一切不測的準備贏得了時間，但我們將會剝得精光，赤條條地站著。我想這在原則上是錯誤的，並且實際上對雙方都沒有好處。”