羅斯福也有同感，他在隨後的記者招待會上，打了一個比方說，若你的鄰居房子失火，那你就應當立即把院子裏的水管借給鄰居，而不要討價還價。後來在1943年3月，美國國會通過了一項租借法案，向英國等國家提供貸款。同時羅斯福又派他的密友、前任商務部長霍普金斯到唐寧街10號拜訪丘吉爾。丘吉爾的助手將他領到地下室中一間很小的餐廳，給他倒了些雪利酒，讓他等候首相的到來。霍普金斯後來描述說：“一位胖乎乎、麵帶笑容、臉色紅潤的男人出現在我麵前，伸出了一隻胖胖的但絲毫不乏自信的手，歡迎我到英國來。他穿了一件黑色短外套，一條帶條紋的褲子，有一雙明亮的眼睛，語氣很有感情，使人對英國的領袖留下深刻的印象。”丘吉爾很快同霍普金斯建立了密切的關係。霍普金斯給羅斯福寫了封信。信中評價丘吉爾說：“丘吉爾是一切意義上的政府，他決定重大戰略，但常常也不忽略細節。工人們信賴他；陸、海、空三軍全體一致支持他；政治家們和上流社會也聲稱喜歡他。我要強調指出，而且不論怎樣強調這一點都不算過分：即在這裏，他是你所需要、並與你取得充分一致意見的、獨一無二的人。”在參議院通過租借法案後不久，羅斯福指令霍普金斯負責援助英國的事務。
1941年8月10日，在紐芬蘭“威爾士親王”號上，丘吉爾和羅斯福進行首次會晤，共同發表了一項原則聲明，這就是二戰時有名的《大西洋憲章》，從而進一步加強了英美之間過去心照不宣的聯盟。
英國國王喬治六世去世後，年僅25歲的女王伊麗莎白二世即位。這時第二次擔任首相的丘吉爾已78歲了，但他的心情依舊十分激動，他說：“我年輕時曾經曆了莊嚴、和平和安靜的維多利亞時代，所以現在當我再一次向上蒼祈禱，唱起‘上帝保佑女王’的頌歌時，我會情不自禁地感到激動。”在新的伊麗莎白時代的人中，很少有人像首相丘吉爾那樣熱情洋溢，以至於他身邊的人都猜測，他是否真的對女王有愛戀之情。他曾將伊麗莎白二世的一張照片放大裝入鏡框。照片上，女王頭戴簡單飾物，頭探出馬車的車窗，滿臉笑容，肩上披著蓬鬆的織物，揮動著左臂。他將這幅照片一直掛在自己的床頭，直到去世。
在女王剛登基時，丘吉爾曾有些疑慮，怕女王還是個孩子，處理政務會不夠好。但是很快他就發現自己已不知不覺被他和女王的共同見解所感動。每次覲見女王後回到唐寧街時，他總是不由自主地讚歎道：“一個多麼迷人、多麼聰慧的少女王啊！”隨著態度的改變，丘吉爾在感情上也產生了微妙的變化。他曾對私人保健醫生莫蘭說，女王簡直是個寶貝兒。他常常為女王禱告，祈求上帝保佑她工作不要過度勞累。他又對財政大臣巴特勒說：“我們現在得到了想要得到的東西……感謝上帝，我們不可能找到比現在的女王更好的國王了。”後來，丘吉爾星期二被召見的時間越來越長，一開始不到半個小時，但不久就延長到一個小時以上，以致首相經常推遲用晚餐的時間。科爾維爾問首相：“你們談了些什麼？”丘吉爾含糊地回答說：“噢——賽馬。”
應當說，女王伊麗莎白二世和丘吉爾之間建立了最為密切的君臣關係。女王在1953年4月加冕典禮前授予丘吉爾嘉德勳章。而在女王的加冕典禮上，雖然天氣寒冷而潮濕，丘吉爾又大病未愈，但他仍然“一副快活和興致盎然的樣子”，戴著用羽毛裝飾的帽子，穿著塞克港沃登勳爵式製服，佩戴上他所有的勳章，當然包括那枚特殊的嘉德勳章。在女王1953年冬季出訪國外期間，丘吉爾便給女王寫信，由於中風留下了後遺症，他隻好口授，由秘書代筆。而伊麗莎白女王總是親筆寫回信給他。1953年，當女王的妹妹瑪格麗特與已離過婚的空軍上校彼得·湯森熱戀並結婚時。輿論界掀起軒然大波時，女王曾求助於丘吉爾。1957年，艾登首相因疾病和蘇伊士運河事件而被迫辭職時，女王也曾征求過丘吉爾先生的意見，向他詢問該由誰來繼任。對於女王的要求，丘吉爾當然總是竭盡全力，而女王對丘吉爾的意見也十分尊重。在丘吉爾1964年90歲壽辰時，女王給他送來了鮮花。當丘吉爾1965年1月24日去世時，女王宣布為他舉行國葬，這是對一個非皇室血統的人少有的殊榮。舉行葬禮那天，盡管天氣嚴寒。伊麗莎白二世仍然堅持出席葬禮，為這位偉人送行。