晏幾道二十幾歲時，父親去世，家道中落。從此他遭遇坎坷，不但終生仕宦不得意，而且還受到種種意外的磨難。
1074年，鄭俠反對王安石新法被治罪，晏幾道因曾贈詩與鄭俠，也被牽連下獄，出獄後生活境遇每況愈下。
大約50來歲時，晏幾道才當了監潁昌府許田鎮一名小官。不久退休回京，棲身於父親殘留的舊宅。
晏幾道稟性孤高耿介，與世不合。雖家財散盡，不願踐貴人之門，因此他晚景淒涼。
晏幾道的好友黃庭堅在《小山詞序》中說他有“四癡”：“仕宦連蹇，而不能一傍貴人之門，是一癡也；論文自有體，不肯一作新進士語，此又一癡也；費資千百萬，家人寒饑，而麵有孺子之色，此又一癡也；人百負之而不恨，己信人，終不疑其欺己，此又一癡也。”由此可見其為人。
正由於晏幾道親曆了盛衰不同的環境，飽諳了人情冷暖、世態炎涼，因而多作感傷惆悵之詞，以寄托自己的哀愁。他晚年在汴京作《阮郎歸》詞自傷道：
天邊金掌露成霜，雲隨雁字長，綠杯紅袖趁重陽，人情似故鄉。蘭佩紫，菊替黃，殷勤理舊狂。欲將沉醉換悲涼，清歌莫斷腸。
晏幾道的孤標傲世、潔身自好之性，似乎越到晚年越強烈。他隻願任情適性，我行我素。
此外他還有藏書之癖，每有遷徙，不管家有多窮，定要將書搬完。其妻非常厭煩，罵他“有類乞兒搬漆椀”，他隻得作詩解嘲。
晏幾道就這樣在清貧中自得其樂，享年近80歲，是一個老壽詞人。
晏幾道最著名是一部《小山詞》，有詞約250多首。與同時期大多數詞人競作長調慢詞不同，他喜歡的是小令，專用這種精煉短小的形式來變化多端地抒發自己的感情，成為宋詞中以小令獨擅勝場的高手。
[旁注]
奪服 古時官員遭父母之喪，必須去職在家服3年之喪。但朝廷對大官要員，可命其不必去職，以素服辦公，不參加吉禮；或守製尚未滿期而應朝廷之召出而任職，古稱“奪情”，亦稱“奪服”。
小令 古代的詞是配“燕樂”的，在“燕樂”中，“令”是“曲破”中的節奏明快的一截，如果尤為明快精煉，就是“小令”了，因此小令是詞中的前輩。小令或單片，或雙片，或多片。有齊句，有長短句，非常有自由度。
大理寺 官署名，掌刑獄案件審理。秦漢為廷尉，北齊為大理寺，曆代因之，清為大理院。大理之意：古謂掌刑曰士，又曰理。漢景帝加大字，取天官貴人之牢曰大理之義。大理寺所斷之案，須報刑部審批。
汴京 即開封，古稱大梁、汴梁、東京、汴京，是我國八大古都，曆史上曾有魏、梁、晉、漢、周、宋、金等七個王朝建都於此，史稱七朝古都。再加上西漢時的梁國、後宋和明朝，又稱十朝古都。
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在形式的運用和造句煉語等方麵，晏幾道深受父親影響，因而前人說小山詞有大晏風，是從《珠玉詞》化出。但實際上小晏與大晏成就不同，體貌各異。
他是“古之傷心人”，由於生活經曆與大晏迥異，因此其詞基調淒婉低回，感情哀傷濃鬱，其藝術境界非大晏所能比擬。他的詞風更近於李後主，充滿對往事的深切追戀，情感雖不及後者哀痛，婉曲幽峭處或有過之。
江西詩派開山祖黃庭堅
黃庭堅，字魯直，自號山穀道人，晚號涪翁，又稱豫章黃先生，北宋洪州分寧人。著名詩人、詞人、書法家，為盛極一時的江西詩派開山之祖，而且，他跟杜甫、陳師道和陳與義素有“一祖三宗”之稱。
黃庭堅生於1045年，自幼縱覽六藝，博學多聞，是個多才多藝的奇童，少年時便享有盛名。7歲那年，他寫了一首《牧童詩》：
騎牛遠遠過前村，吹笛風斜隔岸聞。
多少長安名利客，機關用盡不如君。
黃庭堅的舅父名叫李常，知識淵博，能詩善文。有一天，李常來到黃庭堅家，見黃庭堅正伏案攻讀，便想試一試外甥的才學。
進書房時，李常見院內有一棵桑樹，便發揮豐富的想象與聯想，以桑、蠶、繭、絲、錦緞之間的關係為題，吟頂真上聯道：“桑養蠶，蠶結繭，繭抽絲，絲織錦繡。”
見舅父又來考試，黃庭堅非常高興。因為他知道這樣可以促進自己更刻苦地學習，增長才智和知識。由於心情愉快，黃庭堅的才思益發敏捷。
他從手中握的那支毛筆得到啟發，立即答對出下聯：“草藏兔，兔生毫，毫紮筆，筆寫文章。”
李常見外甥小小年紀便能對出這樣難度較大的聯句，高興的心情自不必說，從此對黃庭堅更加器重、愛護，著意精心栽培，使之進步更快。幾年後，黃庭堅果然脫穎而出，更負盛名。
有一次，黃庭堅來到當時江西的繁華勝地江州府。江州一些自以為才學不凡的文人早聽說黃庭堅有“神童”之稱，如今來到自己的地麵上，很不服氣，便設下圈套，約黃庭堅遊覽江州名勝，實際上是想借機出他的醜。
當他們來到江州煙水亭上時，正好有個香客在吸水煙。有個當地文人借題發揮，吟上聯道：“煙水亭，吸水煙，煙從水起。”並請黃庭堅對下聯。
黃庭堅不知是“計”，聯想到剛剛遊覽過的“浪井”，靈機一動，脫口對出下聯：“風浪井，搏浪風，風自浪興。”
眾人聽了，齊聲叫好：“不說浪自風起，反說風自浪興，足見浪井之奇。妙絕，妙絕!”
黃庭堅和眾人走走停停，不覺來到“小喬梳妝樓”下。有個文人對黃庭堅拱拱手說：“數年前，本地有位書生新婚，洞房花燭之夜，新娘以此梳妝樓為題，出了一比上聯，要新婚的丈夫對出下聯，可惜這書生一直未能對出，後來竟鬱鬱而逝。多年來也無人能對，請先生指教。”說完，複誦出句道：“梳妝樓頭，癡眼依依，癡情依依，有心取媚君子，君不戀。”
黃庭堅可是絕頂聰明，他聽這位儒生此時此地重述此聯，弦外有音，話外有意，心想，這幫儒生竟將我比作癡女獻媚，真是可笑，一定要對一比絕妙下聯，回敬他們。