宋少帝劉義符在華林園親自開店沽賣；齊東昏侯蕭寶卷設立市場，令做官者沽酒賣肉。宋孝武帝的幾個兒子都會做生意。在他們的帶動下，買賣風四起，各地官吏競相投入，大做買賣。
來此通商的、交流文化的還有很多外國人，秦淮河麵經常停靠數以萬計的船舶，國內外貿易交往十分繁盛。這些外國商人，來自林邑、扶南、獅子國、天竺、波斯、大秦、日本等國和地區。
六朝時期，十裏秦淮沿岸設有柵障，南北兩岸行人靠渡船或浮航來往兩岸。十裏秦淮成為六朝時商業最繁榮的地方。
六朝時期，十裏秦淮風光秀麗，景色宜人，朱雀門北至宮城宣陽門2500多米長的苑路，筆直無礙，綠樹成蔭。
範蠡修建的越城、三國時期修建的丹陽郡城、東晉宰相辦公地東府城，坐落在淮水南北。
南京第一座佛寺建初寺及長幹寺、道場寺，東西相望，還有東晉王謝大家族居住的烏衣巷，364年修建的號稱“三絕”的瓦官寺，梁代修建的高達55米的瓦官閣以及杏花村等也沿線坐落於秦淮兩岸。
如此眾多的六朝名勝，吸引了很多文人雅士，如李白、杜甫、劉禹錫、李商隱、杜牧、羅隱。這些文人雅士絡繹不絕地來秦淮遊曆，懷古探幽，借景抒情，寫下了大量的名篇佳作，世代流傳。
南宋時期，十裏秦淮沿岸重建和新建了不少富有特色的建築，秦淮河進入了新的覽勝佳境，名士陸遊、楊萬裏、辛棄疾、李清照等來此遊曆，也寫下了許多歌頌秦淮的詩詞名篇。
明清兩代是十裏秦淮勝景的鼎盛時期。
明代，秦淮河沿岸是南京手工業和商業的重要集中地。有3個“織錦坊”在鎮淮橋附近。手工作坊多集中在鎮淮橋、新橋至三山街這一地域，如氈匠坊、銅作坊、鐵作坊、銀作坊、顏料坊、弓匠坊、箭匠坊、鞍轡坊等。
進行商業活動的“廊”，有糖坊廊、綢緞廊、書鋪廊、氈貨廊、估衣廊、裱畫廊以及絲市、米市、油市、花市、牛市、驢子市等。
明代時期，王公貴戚、達官顯宦以及豪商巨富的府邸，大都分布在十裏秦淮兩岸。秦淮河畔舞榭歌台，瓊樓玉宇。明代最著名的是秦淮春燈畫船，素有“秦淮燈船甲天下”之譽。
清代初期的《板橋雜記》描繪道：
秦淮燈船之盛，天下所無。兩岸河房雕欄畫檻，綺窗絲障,十裏珠簾。
盛夏之夜，秦淮河裏畫舫淩波，燈船穿梭，美輪美奐。
清代時期，隨著貢院科舉開科，萬名舉子雲集十裏秦淮，為這盛事服務的書肆、客棧、茶社大量應運而生，商鋪林立，並形成各種特色街道。夫子廟一帶成了江南人文薈萃之地。十裏秦淮成為遊覽勝地。
清代皇帝康熙、乾隆下江南，都到過秦淮河，乾隆曾禦筆為瞻園題寫“瞻園”匾額。十裏秦淮繁盛景況達到了高潮。
[旁注]
《資治通鑒》 簡稱“通鑒”，我國第一部編年體通史，是北宋時期司馬光主編的一部多卷本編年體史書，共294卷。它以時間為綱，事件為目，從公元前403年寫起，至五代的後周氏宗顯德六年征淮南停筆，涵蓋16朝1362年的曆史。
士人 我國古代文人知識分子的統稱，是古代才有的一種特殊身份。他們學習知識，傳播文化，政治上尊王，學術上循道周旋於道與王之間。他們是國家政治的參與者，又是我國傳統文化的創造者、傳承者。
郡 我國古代行政區域，始見於戰國時期。秦代以前比縣小，從秦代起比縣大。隋唐時期廢郡製，縣上麵設州，縣直接歸州管理。武則天時曾改州為郡，後又恢複。
宰相 我國古代最高行政長官的通稱。“宰”的意思是主宰，商朝時為管理家務和奴隸的官；周朝有執掌國政的太宰，也有掌貴族家務的家宰、掌管一邑的邑宰。相，本義為相禮之人，字義有輔佐之意。遼代時始為正式官名。
詞 一種詩的別體，是唐代興起的一種新的文學樣式。至宋代，進入到詞的全盛時期。詞最初稱為“曲詞”或者“曲子詞”，是配合宴樂樂曲而填寫的歌詩，詞牌是詞的調子的名稱，不同的詞牌在總句數、句數，每句的字數、平仄上都有規定。
織錦 用染好顏色的彩色經緯線，經提花、織造工藝織出圖案的織物。我國絲織提花技術起源久遠，早在殷商時期就已有絲織物。周代絲織物中出現織錦，花紋五色燦爛，技藝臻於成熟。漢代設有織室、錦署，專門織造織錦。
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十裏秦淮之稱始於何時，史籍沒有確切的記載，最有可能是在南唐之後，大致形成於宋代，明清時期延續。
宋代人馬之純在一首詩中首次寫道：“城中那有大川行，唯有秦淮入帝城。十裏牙檣並錦纜。萬家碧瓦與朱甍。船多直使水無路,人閹不容波作聲。流到石頭方好去,望中渺渺與雲平。”
明末清初時，“十裏秦淮“方才出現在一些詩文中，清代詩人王士禎的《秦淮雜詩十四首》寫道：“十裏清淮水蔚藍,板橋斜日柳毿毿。棲鴉流水空蕭瑟,不見題詩紀阿男”。