董賢能夠親近哀帝，純粹是他姣若美女的麵容使然。
董賢之父名董恭，曾任官禦史。十五六歲的董賢，以父蔭而為太子舍人。當時，宮中的侍臣都說他年少無知，不能任事。所以哀帝做太子時隻聽說過他的姓名，並沒有見過他。等哀帝即位後，董賢隨人為郎，又廝混了一兩年。一次聽朝時剛好碰見他立在殿下，傳報漏刻。哀帝從殿中看見，還以為是個美貌宮女，扮作男兒模樣。當即召入殿中，問明姓氏，不禁省悟道：“你就是舍人董賢麼？”口中如此問說，心中卻很驚訝，想不到男子中會有如此姿色，真是絕無僅有。就是六宮粉黛，也沒有如此姣美的麵容。當即麵授黃門郎，囑令董賢入侍左右。這董賢侍奉哀帝時，盡管是男兒，卻生成一副女態，不僅麵容狀若婦人好女，連說話也是柔聲下氣。惹得哀帝欲火中燒，居然引來一同寢處，相狎相親。在枕頭邊，哀帝聽說其父已出為雲中侯，當即召為霸陵令，擢為光祿大夫。董賢也升任駙馬都尉侍中，出宮時驂乘上路，入宮後與哀帝同榻。《漢書》卷九十三《佞幸傳·董賢》，此下所述董賢諸人諸事，均見此傳。
一日，哀帝與董賢晝寢，醒來後想要起身，卻發現衣袖被董賢壓著，想抽出來，又怕把他驚醒。想了再想，自己的衣價有限，男寵的好夢難尋，便從床頭拔出佩刀，將衣袖割斷，抽身悄然起去。董賢睡醒後見自己身下壓著斷袖，深感哀帝的厚恩。後人將嬖寵男色，叫做“斷袖癖”，就是引用哀帝的故事。
從此以後，董賢越發賣弄殷勤，不離哀帝左右。就是例當休沐，也不肯回家，借口哀帝多病，必須在旁邊煎藥承差，小心伺候。哀帝聽說他已有妻室，就催他回去團聚。催了三番五次，董賢始終不肯回家，哀帝過意不去，就開了一個特例，允許董賢的妻子名隸宮籍，可以入宿直廬。又聽說他還有一個妹妹，還未許人，就令他送妹入宮，當夜召見。哀帝細細打量，隻見她杏眼留青，桃腮帶紅，麵容酷似其兄，當即留她侍寢。一夜春風後，即拜為昭儀。她的名號僅次於皇後，連她住的地方也與皇後的椒房相連，稱作椒風。董賢的妻子出入宮禁後，也被哀帝看中。晚上侍寢時，哀帝就讓他們夫妻睡在自己的兩側。董賢自己不惜賣身，當然也舍得妻子。打這以後，董賢與妻妹二人，輪流值宿。這就是俗語所說的“和窠爵”。
這哀帝也算在未央宮中混了一陣子，盡管沒有留下什麼文治武功，給民間卻留下了“斷袖癖”、“和窠爵”這兩句俗語，總算沒有白混吧！董賢卻靠著自己的姿色和妻妹的肉身，換來了升官發財。不久，他的父親就升為少府，賜爵關內侯，他的嶽父升為將作大匠，妻弟當了執金吾。哀帝又在北闕下選擇地方，為他營造大第，重殿洞門，周垣複道，製度與宮室相同。又禦賜東園秘器，珠襦玉柙，在自己萬年陵旁另外起一塋塚，以使董賢與自己生死相伴。該給的似乎都給了，隻是還沒有給董賢封侯，因為有高祖的遺囑在，所以一直成為哀帝的一塊心病。
好不容易盼來了一個東平大案！凡是參與告發的，都平地受封。哀帝似乎也從中受到了啟發，侍中傅嘉揣摩到哀帝的用意，就請他將董賢也加入到告發者的名單中，便好封他為侯了。哀帝便把宋弘剔除出來，隻說董賢也曾經告逆，也應該與息夫躬他們一起，並封關內侯。他怕傅太後出麵幹涉，特將傅太後最小的從弟傅商，也授封汝昌侯。沒想到尚書仆射鄭崇上書，認為傅商無功封侯，逆天違人，而且提起詔書案，不使哀帝下詔。哀帝一下子又為難起來。