孫傳芳入學不久，是年冬末，孫大娘突然得病去世。這一突如其來的打擊，使他悲痛欲絕。他執孝禮，親自送母親的靈柩返回泰安，與其父孫毓典合葬。未等“七期”，便匆匆返回保定學堂，更加努力學習，並開始參加日語班學習。楊文愷問他：“馨遠，你這樣不要命地學，想幹啥?”孫芳很有信心地說：“袁宮保每年在武備學堂選擇秀生赴日本留學，條件是：身家清白、體質強壯、聰明謹厚、誌趣向上，並無暗疾嗜好，中學已有根柢、武備各學已得門徑，年在十八歲以上至二十二歲以下者。我自認各方麵都符合條件，一定要走出國門，出去學習。”楊文愷受了感染，拍著他肩膀說：“兄弟，加把勁，咱們都爭取!”
在孫、楊的帶動下，速成學堂同班生周蔭人、盧香亭也加入他們的行列，結為莫逆之交。
盧香亭，直隸河間人，家境貧寒，也是立誌投身軍，博取功名。周蔭人，直隸武強人，也是個好舞槍弄刀之人。學堂放假時，四個夥伴便到保定東關外的小酒館中，倒上幾碗二鍋頭酒，學作古先賢的模樣，桃園三結義，後續趙子龍，叩頭換帖，義結金蘭，發誓：“苟富貴，毋相忘，互相提攜，終身合作。”四按年齡長幼為序：楊文愷是大哥、孫傳芳是老二、盧香亭行三、周蔭人是老幺。果然以後四人一榮俱榮，一損皆損。
1904年夏，京師練兵處決定選拔一批官費赴日留學生，學習軍事。速成武備學堂選送40人赴京應試，其中包括孫傳芳、楊文愷、盧香亭、周蔭人等人，結果四個人都考上了。
是年8月，留學監督趙理泰率領各省學生108人，其中有南方的程潛、李烈鈞等人，由天津轉上海乘“大智丸”赴日。
抵日後，學生們先入東京振武學校。振武學校，是一所專門為中國留學生學習軍事開辦的陸軍士官預備學校。留學並非是令人羨慕的優越生活，對從小吃過苦的孫傳芳來說，亦須咬牙立誌，逐漸適應。留學生的是木板式的宿舍，大米飯，菜很簡單。蔣介石回憶他在東京振武學校時的情形是：天天為豆腐白菜。張群回憶，每逢星期天，邀上要好的和同鄉中的同盟會會員同學，租一間隻能在星期天才能使用的、麵積隻有十二張“榻榻米”大小的房間，買一頭豬的全部內髒“下水”，自己動手做飯吃，邊吃邊高談闊論，或閱讀革書籍和報刊。
1906年畢業，之後被派入日本陸軍第十師步兵聯隊充候補生。入伍鍛煉一年，完全與士兵一樣，過著艱苦的生活並接受嚴格的軍事訓練。1907年11月，始進入東京陸軍士官學校，為第六期。他們這批中國學生的區隊長是步兵中尉岡村寧次，即後來大名鼎鼎的侵華倭寇戎首。1908年12月在陸軍士官學校畢業後，又回原步兵聯隊見習三個月。1909年3月回國。
回國後，孫傳芳先回到濟南結婚，娶妻張氏。之後到天津直隸督練公所報道。8月留日士官生赴京，參見陸軍部的考試。同期參加考試的有閻錫山、李烈鈞、唐繼堯、張鳳翽、劉存厚、趙恒惕、尹昌衡等人。考試發榜後孫傳芳被授予步兵科舉人，並授步兵協軍校銜(相當於少尉）。
又經過陸軍部的一次複試，孫傳芳返回天津直隸督練公所候差。不久調任北洋陸軍第二鎮第三協第五標任教練官。當時第二鎮統製為馬龍彪，駐保定；第三協統領為王占元，駐永平；第五標統帶為王金鏡。
孫傳芳為人健談，而且善於應對聯絡，不僅在本協本標內與人相處融洽，還和別的鎮、協的軍官時常往來。所以王占元非常信賴倚重於他，同時王也深知孫的姐夫王英楷在陸軍部擔任侍郎要職，並與袁世凱過從甚密，所以又因此高看他一眼。
1911年10月10日，武昌起義爆發。王占元第三協奉命編入第一軍南下鎮壓革命黨，在馮國璋的指揮下，各部清軍與革命軍浴血奮戰，憑借多年的嚴格訓練和優勢裝備先後攻克漢口、漢陽，使革命軍孤守武昌。王占元因功升任第二鎮統製，孫傳芳參加了全過程的陽夏之戰，雖未親曆衝鋒，短兵相接，但總算是接受了戰火的洗禮。
1912年，南北和談成功，民國建立。原北洋第二鎮改稱第二師，王占元仍任師長，駐防保定。孫傳芳被提升為輜重第二營營長。
從此孫傳芳跟隨王占元整整十年。