在這種地方出生的首相可真不多。
降生在舞廳更衣室中的丘吉爾從父母那裏獲得生命和姓名，之後，就被交給了保姆。當時英國上流社會流行的風尚是夫人們生孩子而不撫養孩子。
丘吉爾來到這個世界上，最先認識的並不是父母，而是保姆。丘吉爾的保姆伊麗莎白·安·埃夫列斯特太太是一個盡職的下層婦女。她從小丘吉爾處在繈褓中就開始喂養他，把他照顧得舒舒服服的，使他獲得健康的發育。
幼年的丘吉爾長得一點也不漂亮，大大的額頭、細長的眼睛、有棱角的嘴和較短的脖子，沒有一點靈氣，沒有活潑可愛的神情，總是哭喪著臉。過了周歲生日，還沒有人聽到過他的笑聲。
這也難怪，普通人家生下孩子後，母親理所當然地要養育他們。因為是骨肉，所以，會用心血去喂養。媽媽不僅給孩子喂奶，而且一有空閑就抱起孩子，有文化的給孩子唱兒歌，沒有文化的教孩子說話。最差的父母也知道逗著孩子樂。
丘吉爾的保姆對他雖然很好，但隻有生活的照顧，畢竟缺少血肉親情。丘吉爾兩歲時隨父母來到都柏林，雖然和父母住到了一起，但父母仍無心照顧他。倫道夫勳爵忙於自己的政治活動，對兒子的存在毫不關心。夫人珍妮則忙於上流社會的社交應酬，間或來看兒子一眼。
在丘吉爾的心目中，父親隻是一個板著麵孔、令人望而生畏的人物。關於母親，他在許多年之後這樣寫道：“我深切地愛著她——但卻是從一段距離之外。”
有些傳記作家便認為，丘吉爾之脾氣倔強，同他年幼時缺少父母的關懷有關。
保姆伊麗莎白·安·埃夫列斯特太太是位生性和善的婦女，她一直照料著丘吉爾，跟著丘吉爾家一起去倫敦，赴愛爾蘭；後來還照顧丘吉爾的弟弟約翰並兼管家務，直到丘吉爾兄弟長大成人。
丘吉爾親昵地稱她為“愛姆”。小時候照料他的是愛姆；在他上學之後經常寫信給他問寒問暖的是愛姆；他在學校遭鞭笞後愛撫他的也是愛姆；埃夫列斯特太太的慈愛深深地留在溫斯頓的記憶裏，很多年以後還念念不忘。
沉迷於兵器玩具
小時候的丘吉爾不僅不聰明，而且有些笨拙。兩歲多了他說話還吐字不清，雖然不停地嘟嘟囔囔，但誰也聽不懂他在說什麼。學會說話之後，他發音不準，還有點口吃。
他接受能力不強，對老師教的東西常常記不住或聽不進。
每次上課都是在老師的耐心勸說下他才能靜下來，而且稍不順心，就堅決不幹了。隻有他感興趣的事情，才能說一遍就記住，但這樣的事情太少了。
丘吉爾倔強、固執的特點，在幾歲時就顯現出來了。幼小的年紀，遇到不滿意的事情，他先是悶聲對抗，接下來就是握拳跺腳，有時還怒吼。
到了學數字的年齡，家庭教師耐心地教他數字。可是，他不喜歡學習數字，一兩個星期也學不會幾個簡單的數字。他不僅沒有學會應該學的數字，反而自發地會饒舌了。
一天，一位女家庭教師就要跨進丘吉爾家大門。小丘吉爾還沒有學會26個英文字母，他害怕在生人麵前丟人現眼，聽到這個消息後，就神不知鬼不覺地悄悄溜出門去，躲進附近的灌木林中。
埃夫列斯特太太跑到屋外樹林中到處尋找，累得她上氣不接下氣。捉了幾個小時的迷藏，終於從一棵大樹後麵把他拖回家裏，又勸又哄地把他交到女家庭教師跟前。
從此，小丘吉爾開始了受盡拘束的日子。
學識字還不太難，但學算術，沒完沒了的習題，真是煩死人。小丘吉爾要母親向老師求情。