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再度出任首相
丘吉爾年歲已老，他的許多朋友都曾勸他退出政治舞台，專心致誌地撰寫醞釀已久的第二次世界大戰回憶錄。但丘吉爾沒有接受這個勸告，仍然活躍在他熱衷的政治舞台。
第二次世界大戰後，歐洲興起了聯合的思潮，歐洲統一運動蓬勃發展。經過丘吉爾、雷諾等著名人士的努力，1948年5月在海牙召開了歐洲統一運動首屆大會。
英國、法國、荷蘭等十國政府於1949年5月5日成立了“歐洲委員會”。不久希臘、土耳其、聯邦德國、冰島、奧地利、塞浦路斯、瑞士、馬耳他等國也先後加入這個組織。
歐洲委員會的總部設在施特拉斯堡，核心機構是一個由各國外長組成的部長委員會和一個由各國議會代表組成的協商議會，日常工作由常設秘書處負責處理。該委員會以歐洲的統一為目標進行了許多活動，特別是在促進各國議會間的合作作出了貢獻。
8月，丘吉爾作為以赫伯特·莫裏森為首的英國政府代表團成員，參加了在斯特拉斯堡召開的歐洲委員會谘詢會議。
在社會活動之餘，丘吉爾除畫了許多寫生、養了幾匹賽馬之外，把主要的時間和精力都投入了撰寫六卷本、長達數百萬字的《第二次世界大戰回憶錄》。他利用了許多官方文件和他與羅斯福、斯大林之間的私人通信及來往電報，經過思考梳理之後口述出來，由秘書整理出文字。
1950年1月11日，艾德禮宣布2月3日解散議會，2月23日舉行大選。
丘吉爾聞訊，馬上從馬德拉度假地飛回倫敦。大選結果仍然是工黨占多數，但與保守黨之間的差距被大大縮小了。在這種情況下，通常很快會再舉行一次選舉。
1951年9月，英王在做肺癌手術之前，敦促艾德禮秋季舉行選舉，以保持政治上的穩定。艾德禮宣布10月4日解散議會，25日舉行大選。
大選揭曉後，保守黨獲321席，工黨295席。丘吉爾在伍德福德選區再次當選。艾德禮到白金漢宮辭職之後的幾分鍾內，丘吉爾被國王召見，奉命組閣。
丘吉爾任命艾登為外交大臣，巴特勒為財政大臣，利特爾頓為殖民地事務大臣，戴維·馬克斯韋爾·法伊夫為內政大臣，蒙克頓為勞工大臣，伍爾頓為樞密院長，索爾茲伯裏為掌璽大臣，伊斯梅為聯邦事務大臣。國防大臣暫由丘吉爾兼任，等到亞曆山大元帥從加拿大總督任滿歸國後再由他擔任。
1952年初，丘吉爾赴美與杜魯門會晤，商討加強英美合作問題。他在美國國會發表演講時，再一次強調了英語民族的團結這一主題。
英國《泰晤士報》報道丘吉爾訪美時說：
反應敏捷、消息靈通、思想豐富、語言生動，而且詼諧機智一如既往。
1953年6月18日，丘吉爾開始主持內閣會議。10月初在於馬蓋特召開的保守黨大會上發表演講，獲得很大成功。此前因他生病，人們已經在議論他的辭職和保守黨更換領導人的問題。他就此談到自己的看法：
以我之高齡，現在仍身居高位，肩負重任，這絕非因我貪戀權勢或官職，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我有一種感覺，我可以做一些事情，對已經發生的事情施以某種影響，尤其對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。
1954年初，丘吉爾為了實現“和平締造者”的理想，曾試圖會見蘇聯領導人，但馬林科夫於第二年2月下台，丘吉爾的蘇聯之行也就不再提起了。
3月，他對巴特勒說：“我感覺自己像一隻正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。”他已準備讓艾登接他的班。
11月30日是丘吉爾的80歲華誕，除了家裏按慣例為他舉行了慶祝聚會外，議會兩院也在威斯敏斯特大廳為他舉行了特別祝壽會。各黨議員送給他不少禮物，還有兩塊直徑三英尺的大蛋糕。
榮獲諾貝爾文學獎
丘吉爾是英國曆史上著名的首相，他的一生中創造了許多奇跡。他在瑞典人心目中有很高的威望，崇拜者不在少數。早在第二次世界大戰結束時，就有幾個瑞典人推薦他為諾貝爾文學獎的候選人。
二戰結束後幾年，他一再被提名，推薦他的幾乎全都是瑞典的作家和曆史學家。這些人當中有幾位是學院的院士，他們認為，在20世紀中葉，丘吉爾的名字比任何人都要響亮。盡管如此，受諾貝爾評選委員會之托，撰寫研究報告的學院院士還是用“細密的篩子”把丘吉爾“篩”掉了。
1946年，第一篇研究丘吉爾作品的報告，由年高德劭的學院前常任秘書霍爾斯陶穆執筆。這份報告認為，丘吉爾寫的《薩伏羅拉》和關於第一次世界大戰的著作《世界危機》並不是好作品，更不能算是文學作品。
1948年，瑞典文學院的安倫教授在他撰寫的第二份報告中，反駁了霍爾斯陶穆的觀點。安倫強調，丘吉爾寫的《世界危機》具有重大的文學價值。在安倫眼中，丘吉爾是描述曆史的一個無與倫比的“畫家”。