不過，他在結論中說，單靠丘吉爾的曆史著作還不足以證明他具備獲獎資格。如果用他在演講方麵的成就來強化他的文學地位，丘吉爾則無疑是夠資格獲獎的
雖然這份報告對丘吉爾極為有利，可是文學院又拖了五年，才對那些來自世界各地的呼籲讓步。
在選擇諾貝爾獎得主時，瑞典文學院有時會作出令人吃驚的決定。大家都認為，瑞典文學院一直嚴守一項不成文的規定：不頒獎給任何在角逐諾貝爾獎期間在其本國政府裏擔任職務的作家。丘吉爾已於1951年再度出任英國首相。
這次，由於學院裏幾個重量級人物的堅持，以及輿論的呼籲，瑞典文學院終於決定不考慮這個禁忌。《第二次世界大戰回憶錄》，其最後一卷於1953年問世，或許瑞典文學院決定要等這本回憶錄完全告一段落才肯頒獎給他。果然，在頒獎典禮上，委員會將《第二次世界大戰回憶錄》列為獲獎作品。
1953年的諾貝爾文學獎的角逐並不很激烈。瑞典筆會在會長威廉親王的領導下，曾於數年前推薦過幾位作家，而且都大獲全勝。不過，這次他推薦一位英國作家福斯特卻沒有中標。在其餘的25名競選者當中，包括美國的海明威、冰島的拉克斯內斯以及西班牙的希梅內斯；這三人在接下來的幾年內陸續獲獎。這些人對丘吉爾並未造成太大的威脅。
10月15日，瑞典文學院終於投票將獎金頒給丘吉爾，理由是：
由於他在描繪曆史與傳記方麵之造詣和他那捍衛人的崇高價值的傑出演講。
瑞典文學院也一向遵守一項規定：在開票之前嚴守秘密。可是，由於這位新得獎人身份特殊，所以學院在開票前，通過外交渠道，詢問丘吉爾本人是否願意接受諾貝爾文學獎。丘吉爾毫不猶豫地同意了。
當瑞典駐倫敦大使哈格洛夫前往唐寧街10號，向丘吉爾證實學院的決議時，丘吉爾說，他十分珍視這項用以表揚他文學作品的“如此大的獎賞”。他將前往斯德哥爾摩，親自向諾貝爾委員會道謝，向瑞典文學院致敬，並去欣賞該市的美景。
遺憾的是，丘吉爾沒能親自去領獎。12月10日，也就是諾貝爾獎頒獎日，所有的瑞典人和外賓都大失所望：這位政治家那時剛好在百慕大參加一次國際高峰會議，無法分身。於是，丘吉爾的夫人和她最小的女兒瑪麗代表丘吉爾前往參加典禮。
在典禮上，宣讀頒獎詞的瑞典學會會員席瓦茲不乏溢美之詞。他說：
大政治家和大戰士難得也是大作家。我們想起愷撒、馬庫斯甚至拿破侖。丘吉爾的政治和文學成就太大了，我們忍不住要將他刻畫成擁有西塞羅文才的愷撒大帝。以前從來沒有一個曆史領袖人物兩樣兼備又這麼傑出，跟我們如此接近。
瑞典文學院還在頒獎詞中說：
丘吉爾成熟的演說，目的敏捷準確，內容壯觀動人。猶如一股鑄造曆史環節的力。丘吉爾在自由和人性尊嚴的關鍵時刻的滔滔不絕的演說，卻另有一番動人心魄的魔力。也許他自己正是以這偉大的演說，建立了永垂不朽的豐碑。
瑞典文學院院士利列斯特蘭德在頒獎儀式上對前來領獎的丘吉爾夫人所說的話也讓這個家庭很愛聽：在黑暗的年代裏，他的言語以及與之相應的行動，喚起了世界各地千百萬人們心中的信念和希望。他還借用丘吉爾著作中的一句話來描述丘吉爾本人：“在人類衝突的領域裏，以前還從未發生過這樣的事：如此眾多的人都應該深深地感激一個人。”
在每年僅有一名的諾貝爾文學獎得主中，丘吉爾被認為占有特殊的地位，瑞典文學院院士齊凡爾茨的頒獎詞幾乎帶了點諂媚的味道：
一項文學獎本來意在把榮譽給予作者，而這一次卻相反，是作者給了這項文學獎以榮譽。
丘吉爾的夫人和女兒瑪麗都成為瑞典國王的嘉賓。典禮後，丘吉爾夫人在斯德哥爾摩市政廳的宴會上朗讀丈夫的答謝詞。赴宴的有一千多人，大家都在仔細聆聽。丘吉爾寫的演講詞再一次表現了他的特殊才華。他在演講詞中這樣寫道：
諾貝爾文學獎在我心目中是意外的殊榮，很遺憾我職責在身，不能親自來斯德哥爾摩，從你們敬愛的國王陛下手中領獎。
你們容許我將此任務托付給吾妻，我感激不盡。我有幸列名的案卷代表20世紀世界文學的種種傑出成就。
瑞典學會的判斷是整個文明世界公認為無私、可信又誠懇的。諸位決定將我收錄在內，我引以為榮，也承認有點害怕。但願你們沒有錯。
我覺得你我雙方都冒著相當的危險，我覺得自己不配得獎。不過諸位若不擔心，我也不再存疑。
丘吉爾夫人一讀完，全場立即報以熱烈的掌聲。