他的興趣隻在戰爭和政治方麵，寫到社會經濟生活就無話可說，甚至對肇始於英國的產業革命，也隻以寥寥幾頁草草帶過。
此外，兒子將他1953至1959年的講演編輯出版，題為《不成文的同盟》。這最後一個演講集，突出了二戰風雲人物丘吉爾關於英美聯合的重要思想。
在卸下首相職務後，丘吉爾立刻偕妻子和林德曼教授去西西裏度假。可惜天不作美，因氣候原因，隻待了兩個星期就回來了。
林德曼與丘吉爾私交甚篤，他在擔任主計大臣期間所作的工作是卓絕和富有成效的。他在政府內部建立了數據分析部門，將大量的數據整合、整理、分析並整成圖表，隨後這些數據和圖表以報告的形式上呈給丘吉爾。丘吉爾可以據此快速並準確地做出判斷和決策。因此可以說，他對丘吉爾的決策產生了一定的影響。
林德曼在政府所從事的工作是和科學相關的工作，他作為英國原子能委員會的創建人，深深地感到在科技競爭中英國遠遠落後於美國，便提議創辦像美國麻省理工學院那樣的理工大學，並認為技術專家應接受人文科學的積極影響。
丘吉爾讚同林德曼的意見，開始讓秘書以他的名義募集資金，建立劍橋丘吉爾學院。
1958年丘吉爾在主持學院理事會時，提出要平等地接受女子入學，當時牛津和劍橋大學都還沒有做到這一點。
丘吉爾本來歧視婦女的思想很嚴重，但二戰中英國婦女重要的貢獻，妻子和女兒莎拉、瑪麗的社會活動才幹，都教育他轉變了觀念。
由於籌資困難，學院到1961年才奠基，1964年才正式開始第一期工程，直到20世紀70年代規模仍很小。
丘吉爾很想利用自己的餘生寫書，但畢竟腦力不濟，記憶減退，力不從心，隻好作罷。
丘吉爾仍然瀏覽每日重要報紙，讀曆史書，看小說，在外出旅行時畫畫。
他特別愛看有關二戰的回憶錄，從這些書裏尋找他一生的高潮，重溫他作為偉大國務活動家所度過的最美好的時光。
他每周要收到幾百封信，專門有兩個女秘書給他處理個人信件。此外，還有幾個生活服務人員為他操持家務，照料飲食。
丘吉爾除了客人來訪同他談起政治問題能夠暫時激起熱情外，隻有法國南方的生活能增加他的活力。
地中海沿岸美麗的景色豐富了他的藝術想象力，他在那裏畫畫、休息和交友，間或也去蒙特卡羅玩輪盤賭。
1958年，丘吉爾全家在比弗布魯克的別墅中，慶祝他的金婚紀念日。
1959年，丘吉爾有了一位百萬富翁的新交，即希臘船王奧納西斯，不知他以什麼魅力撥動了希臘船王奧納西斯的友情琴弦。
船王有艘大型豪華遊艇“克裏斯迪納”號停泊在法國裏維埃拉，他邀丘吉爾全家登船出遊，每日供奉美酒佳肴和各種舒適的服務，令貪圖美食等生活享受的丘吉爾十分開心。
1959年至1963年丘吉爾有幾次乘遊艇航行於地中海和大西洋，東到伊斯坦布爾，西到西印度群島和紐約。船王就在這艘船上控製他龐大的商業帝國，其中包括蒙特卡羅的巴黎大飯店，丘吉爾也常應邀長住其中。
年事已高、鬱鬱寡歡的丘吉爾在奧納西斯的豪華遊艇上享受到了無上的尊敬，而奧納西斯和丘吉爾在各種場合的甜蜜合影，也頻頻出現在各大媒體上。事實上，丘吉爾作為二戰中的功勳人物，他在西方世界裏已經被奉為神靈，他和奧納西斯的交往，無疑提高了奧納西斯的社會聲望。
85歲以後，丘吉爾感到他的體力越來越差，他佝僂著背，腿腳乏力，耳聾嚴重，尤其使他傷心的是他已很難迸發出思想的火花，再也無法提出什麼創見了。
他的活動大受限製，常常靠玩紙牌和看電影來消磨時光。親朋故友一個個病逝，丘吉爾感到悲傷和寂寞。
他玩牌也技巧衰退，注意力難集中，經常出錯牌，難得的是布朗秘書和妻子的堂姐亨利卻極具耐心地陪著他一連玩上幾小時。
他的戰友蒙哥馬利元帥十幾次前來恰特韋爾與丘吉爾作伴、聊天和互相安慰，兩顆絢麗之星在寧靜的黃昏中放射出照耀對方的光輝。
1959年丘吉爾已85歲，如果他還能像以前那樣堅持下去，他會作出超人的成績的。
事實上他在1959年6月，以及第二年6月和10月，還是不斷被輕度中風所折磨，在日程表上，有一些事情他盡力避不參加，如皇家學院宴會、哈羅學校的唱校歌會、薩伏亞的奧瑟俱樂部的聚餐會等。
一次，他心愛的虎皮鸚鵡托比從籠子裏逃走，一去不複返，丘吉爾感到很悲傷。盡管他的私人秘書和他的貼身警衛員費了很大勁，但始終沒有找到。