孫劉聯軍打敗曹操，曹操敗退北方。劉備打著劉琦的旗號趁機占領荊州南部四郡，任命諸葛亮作為軍師中郎將派他督守零陵、桂陽、長沙三郡，征調三郡的賦稅，以之補充軍需。主要是負責後勤補給。但是這並不表明在這段時期諸葛亮並沒有帶過兵，因為首先軍師中郎將這個官職，是參謀長有兵權，是劉備創立的。也就是諸葛亮在這時期是帶過兵的，至於諸葛亮是不是在收複四郡的時候打過仗，沒有明確記載。不過據獻帝春秋記載，孫權曾經想要攻打劉璋取蜀地，劉備不同意，曾經讓諸葛亮防守南郡。不過劉備能有荊州諸葛亮還是有很大功勞：一來是設計保住劉琦，為劉備保留一部分力量，劉備在當陽失敗的情況下，還能依附劉琦，另外赤壁之戰後，劉備能打著劉琦的旗號收複四郡，古人講究名正言順，這樣使得劉備征討四郡的時候有個理由。二來調度糧草，招兵買馬。三來發現賢才蔣琬等賢才。
公元211劉備接受劉璋的邀請，諸葛亮與關羽鎮守荊州。可見諸葛亮有一定的治理軍隊的能力，後來劉備從葭萌返回攻打劉璋，諸葛亮與張飛、趙雲等率軍沿江逆流而上，分頭平定沿江兩岸各郡、縣，然後與劉備彙合共同圍攻CD取益州時有一部分的功勞。
後來劉備平定CD論功行賞以諸葛亮，關羽，張飛，法正最多從側麵反映諸葛亮的功勞，不過在軍事上的表現確實不如三國演義說的那樣，不過也是懂得行軍打仗的。
平定CD後，劉備任命諸葛亮為軍師將軍，並代理左將軍府的事權。劉備領兵外出期間，諸葛亮常被留守CD兵充糧足。在劉備攻打漢中的時候諸葛亮並沒有直接參與，但是為前方戰場提供源源不斷兵力和糧草。劉備最終在拿下了漢中。
這是劉備自從得到諸葛亮以後勢力達到了頂峰，也是諸葛亮距離興複漢室的目標最近的時刻了。而關羽水淹於禁的兵馬，威震華夏，曹操差點遷都。更是證明了諸葛亮當初戰略的正確性，似乎差一步就成功了。但有的時候差一步永遠實現不了。
關羽的這種成功應該是在結好孫權基礎上，劉備和孫權本來因為荊州的領土有矛盾，而且關羽鎮守荊州始終讓孫權感到害怕，想和關羽結親，關羽拒絕了，這讓孫權更加害怕。於是有了呂蒙襲擊荊州，關羽丟失了荊州。
221年劉備稱帝，諸葛亮為丞相，接著劉備兵發東吳，有了夷陵的失敗，這一切變化太快了。到了223年劉備這個英雄終於走到了陌路，劉備永安並沒有回CD他無言見CD群臣，他最不知道怎樣麵對的其實是諸葛亮，因為對於劉備來說複興漢室這個目標早已不是他一個理想，而是諸葛亮和他一起為為之奮鬥的目標，劉備的一生其實是征戰的一生，奮鬥的一生。也許劉備走到生命的盡頭回首自己的一生，是功，是過，是真誠，是虛偽恐怕都沒有定論，但至少是英雄的一生。現在蜀國麵臨的境遇外有強敵環伺，內有叛亂。而且不僅丟失了荊州，而且大傷元氣。
就是在這種情況下，劉備將諸葛亮招到永安托付後事。劉備對諸葛亮說了一段著名的話：“你的才幹勝過曹丕十倍，一定能安定國家，完成統一大業。如果劉禪可以輔佐，你就輔佐他;如果他無才能，您就取而代之罷。”
曆史上的人分析這段話，有人認為劉備是真心實意的開創了君臣之間開誠布公的典範，也有人認為劉備是試探諸葛亮。劉備對諸葛亮其實是不信任的。