說曹操，曹操就到。不過年少時候的曹操想不到他能成為威振北方，名揚千古的大人物，他隻是一個懵懂少年。
曹操知道他生活的這片土地屬沛國譙(現AHZZ市管轄，也知道大漢朝的天子是漢靈帝劉宏，但他來自哪裏，他應該姓什麼？他不知道。
以前，長輩說他們曹家是西漢相國曹參的後代，曹參是當年劉邦手下的開國功臣，西漢名相。如果按此論，他的出身不可謂不高貴，可自打懂事之後，他就明白他與這個曹參沒有半毛錢關係。
他的父親曹嵩是宦官曹騰的養子，據說是同鄉夏候氏的之孫，也有人說是乞丐攜養（見袁紹令陳琳所作檄文），總之，他永遠無法弄清楚他父子倆究竟是何方神聖留下的野種。
他的宦官“祖父”曹騰因和外戚梁冀互相支持，權重一時，所以有能力收養他的父親曹嵩。父親曹嵩因養父的關係，在官場也算得意，但能力有限，一輩子不溫不火，沒什麼可稱道的，唯一做的件大事，還是花個大價錢買了個太尉（位列三公）之職，但不到半年就被皇帝免了。這件事是說來也不光彩。
但老曹家的社會關係及財力卻不可小覷，所以他受家族之蔭，從小過著養尊處優的公子哥似的生活。由於出身官宦之家，他結交的朋友也大多是官宦子弟，其中就有袁紹、張邈、鮑信等人，所以曹操父子“屈尊”來到曹家還是很劃算的。
當然與家世更好的袁紹相比，少年時期的曹操並不引人注目，一是他身材矮小、其貌不揚（《世說新語》），而袁紹則是儀表堂堂；二是他的出身沒袁紹好。袁紹雖說是庶出，但四世三公，勢力非曹家可比；三是他生性狡猾，又不學無術，做過許多荒唐事。當然，物以類聚，人以群分，這一點袁紹也好不到哪去。
年少時的曹操可能並不在意這些，孟子說：“天將降大任於斯人也”，這斯人肯定與他無緣，所以和袁紹等一幫紈絝子弟正是少年不知愁滋味的時候，都喜歡飛鷹走狗，遊蕩無度的生活。
曹操幼年喪母，父親也不咋管他，偏叔父看不慣他胡作非為，數次到曹嵩那裏去告狀。叔父可能沒想到他這個侄子可不是“凡人”，精靈古怪，天下少有。曹操很快知道了叔父的“小動作”，他不想受到父親的責罰，也不願背後總有一雙虎視眈眈的眼睛，決定想個法子作弄叔父。
一日，曹操在路上遇到其叔父，立即裝出口歪嘴斜狀，叔父奇怪地問他：“怎麼了。”曹操說：“中風了。”叔父大驚，趕緊去告訴曹嵩，曹嵩趕來一看，曹操一切正常，問到：“你叔叔說你中風了，怎麼這麼快就好了？”曹操平靜地說：“我並沒有中風，隻是叔叔不喜歡我，所以就誣蔑我。”搞得叔父麵紅耳赤，極為尷尬。以後曹操的叔父再向曹嵩說曹操的壞話，曹嵩就不信了。（《曹瞞傳》）
威脅解除了。從此沒有任何人約束的曹操更加放蕩不羈。有一次曹操和袁紹看到一戶人家娶新娘子，兩個不良少年就動了歪心事，偷偷地潛入人家的園子裏躲著，等到天黑的時候，突然放聲大喊：“有賊！”等別人都跑出來一片混亂的時候。曹操趁機溜進“洞房”把新娘子背走。由於跑的時候不熟悉地形袁紹不幸卡在荊棘叢中，腳撥不出來，後麵則是一幫“追兵”。曹操鬼點子多，急中生智，大喊道：“賊在這裏！”袁紹嚇了一跳，一下子就蹦了出來。《世說新語》
還有傳說曹操曾偷偷地跑進大宦官中常侍張讓的府邸，張讓發覺了，派人追捕，曹操揮舞著手戟，不慌不忙從庭堂一路打將出來，退到垣牆邊時，縱身一跳，瀟灑地逾牆而出。但諸如這樣的英雄故事傳奇色彩太濃，是否屬實就不得而知了。（孫盛《異物雜語》）
就這樣，曹操、袁紹等人度過了他們無憂無慮、放蕩不羈的青春歲月，如果硬要說留下了什麼？那恐怕就是世人對曹操的看法：行為出格，為人狡詐。
這些偏負麵的看法對曹操還是有一定影響的，所以年及弱冠之後，沒人把他放在眼裏，甚至有些人瞧不起他，比如南陽名士宗世林等人。
然而惠眼識珠的人總是有的，特別是當時的太尉橋玄。