從技術上講，德雷克的合同在1859年4月1日就要到期。他寫信給湯森，告知將決心尋找一位鑽探工。從來自紐黑文公司的安慰看，他們也認為這好像是件無望的事。塞內卡石油公司已經投資了2000美元，不願再下“賭注”了。在所有董事中，隻有湯森堅守信念，他以個人的名義給德雷克寄來了500美元。也就在同一個月末，德雷克收到一封來自塔倫特姆一位鹽廠經營者的信。信中建議道：德雷克“上校”也許能雇到一位名叫威廉·史密斯（William A.Smith）的鐵匠，也就是住在他林敦郊區薩林鎮的“比利大叔”（Uncle Billy[1]）。德雷克又一次踏上足有100英裏的旅途。他找到了一個矮小、寬宏大量但少言寡語的史密斯。而這次，他們的判斷是對的。“比利大叔”答應4周後到達鑽探現場。5月中旬，德雷克祈求著上帝保佑，派了一輛大馬車去接史密斯，而史密斯也遵守諾言，帶著自己鍛造的100磅重的鑽探工具及15歲的兒子塞繆爾和女兒瑪格麗特一起來了。
那年6月，他們開始工作，每周6個工作日，每天的工作都很緊張。德雷克設計並修建了高達30英尺的井架。這個井架底部為12平方英尺，頂部為3平方英尺，是由本地失業伐木工人和另外24位工人用鬆木搭建起來的。布魯爾博士丟掉手中的雪茄煙頭嘲諷道：“也給我搭個井架，如何？它們一點用都沒有。”但是德雷克堅信自己所做的一切。盡管已經在小鎮上欠了許多債，德雷克還是拿出自己的工資首先來彌補工程上的資金短缺問題。但無論他們如何努力地鑽探，仍然不能鑽到石油岩床。大量的地下水湧出來，他們連排水都來不及，好像慣用的鑽井技術在這裏不管用似的。在另一個鎮上，有人給史密斯提供日薪高達4美元的職位，但他不為所動。他告訴自己的兒子“我現在不能離開德雷克”。
直覺再一次救了德雷克。他有了一個革命性的新想法：他們應該在已經挖到的16英尺深的地方停下來，而將一根鐵製的導管穿過流沙和黏土層一直鑽到岩石層上。他匆忙趕到伊利，買回一條直徑為3英寸，厚度為0.5英寸，總長為50英尺的鑄鐵導管。鐵管鑽到10英尺時斷裂了。德雷克改用一種1.5英寸厚的軟鐵導管，並用白橡樹製的大木槌把它捶到地層下。這根導管深入到地下32英尺時觸到了岩石層。德雷克把鑽頭放入導管，這在當時本身就是一種新穎的鑽探方法。運用這個新技術，他的鑽探隊當天一口氣在岩石層鑽了3英尺深，緊接著在第二天、第三天以及整個一周及後來的時間裏一直鑽下去，但始終未見到石油。曾經抱有很大興趣的當地人頗感失望，他們不再來看“德雷克如何浪費時間，揮霍錢財”了，湯森也失去了信心。在8月末，他寫信給德雷克，要求他立即停止鑽井，並附寄了最後的500美元，讓他清還欠款。
要是用我們現在的快捷通信手段的話，這樣一場冒險會在當時就被終止的，但在那時，何時能收到湯森的來信卻要由從伊利來的驛站馬車決定。這趟驛站馬車每周隻跑兩次，所以德雷克並不知道他最後的支持者已經拋棄了他。他隻是繼續鑽著井。故事通常的說法是，在8月28日這個星期六的晚上，當鑽頭鑽到69英尺深時，工作停下來了。德雷克嚴格地遵守在安息日不工作的戒律。但當比利大叔星期日回到了工地朝鑽探管道下掃視一眼時，他注意到下麵的表麵有什麼東西在閃閃發光。他取下留在地麵一端的管子，把它的一頭堵上封好，就像個杯子一樣，然後用一根棍子將它送入井底。當這個像提勺一樣的管子被抽回來的時候，裏麵灌滿了石油。比利的兒子塞繆爾光著腳跑去告訴德雷克，德雷克簡直不敢相信。那天真是個該安息的安息日啊！
比利大叔記憶中的情形與德雷克的回憶有不同之處，但更為合理。按照史密斯所說的來看，周六那天，鑽頭在69英尺深處偏離了6英尺進入了一條裂縫，然後那劇烈的震動使工作停下來，那時德雷克正待在井架裏。“注意到有液體在鑽探管道裏往上冒後，我告訴德雷克要注意。他說：“這意味著什麼？”我說：“你的財富降臨了！”我提了約0.5加侖的石油上來。”