少年時代（1883—1894）
紀伯倫·哈利勒·紀伯倫於1883年1月6日生於黎巴嫩北部的一個名叫貝什裏的山村。
父親哈利勒（1844—1909）曾是負責征收牲畜稅的鄉官。
母親名叫卡米萊（1864—1904），以精力旺盛、聰明幹練聞名鄉裏，與哈利勒結婚之前，曾嫁給堂兄哈納·阿卜杜·薩拉姆（客死巴西），卡米萊曾隨他去巴西，生下兒子布特魯斯。第二次嫁給一親戚優素福·伊裏亞斯·吉阿基阿。但此次婚姻一開始便不順利，不到一個月時間，丈夫便撒手人寰。之後，她嫁給了哈利勒·紀伯倫，生下紀伯倫、瑪爾雅娜和蘇爾丹娜。母親對紀伯倫的影響是巨大的。
紀伯倫5歲時，被送進距離貝什裏很近的以賽亞修道院小學，接受讀、寫規則訓練。使紀伯倫對文學藝術的愛好得以發展的是賽裏姆·達希爾醫生，紀伯倫對他的恩澤牢記不忘。這位醫生逝世於1912年，紀伯倫曾以動情的言辭哀悼他，發表文章在《西方明鏡》上。紀伯倫寫道：“雪杉青年逝去了。雪杉的兒女們，來吧，讓我們用月桂樹葉和玫瑰花做的屍床抬著他，遍遊山穀和坡地吧！”
在故鄉，紀伯倫在美麗的大自然懷抱裏度過了快樂、多趣的時光。那裏有黎巴嫩最神聖、最美麗、最引人入勝的風光；神杉和卡迪沙穀地的美景，曾給予過他的心神和想象力以無數啟迪，給他的文章言詞與繪畫色彩注入了數不清的美。
遷居波士頓（1895—1898）
1895年，紀伯倫剛滿12歲，家庭生活遭遇重大災難，父親被控侵吞所收稅款，被投入監牢，財產被查封。
母親卡米萊竭力挽救局勢，但毫無結果。後來，她帶著4個孩子離開貝什裏，前往巴黎，通過一位親戚，要回了部分財產。繼而從法國巴黎舉家前往美國。1895年到達波士頓，定居在華人區。
在波士頓，母親和布特魯斯經商，妹妹瑪爾雅娜和蘇爾丹娜則為鄰居打工。紀伯倫進入一所平民學校，繼續學習。一位英文女教師注意到了紀伯倫的天賦。紀伯倫的天賦也引起了藝術家法裏德·荷蘭德·戴伊的注意。戴伊接收了紀伯倫，並領他走上了藝術之路。
1898年，是紀伯倫在平民學校度過的最後一年，他結識了美國女詩人約瑟芬·畢布迪（約瑟芬·布魯斯頓）。紀伯倫為她畫了像，女詩人寫信給戴伊說：“這幅畫像，對我來說是一樁幸事。”
在黎巴嫩希克瑪學校（1898—1902）
為了滿足母親的願望，同時也實現自己童年時代的夢想，紀伯倫於1898年回到黎巴嫩，入著名的希克瑪（意為睿智）學校讀書。
紀伯倫在這所學校讀書三年，受名師指導，掌握了阿拉伯語和法語。
紀伯倫在黎巴嫩期間，數次回故鄉貝什裏探望父親，並結識、愛戀上了一位富家小姐。二人之間的愛情故事最後以他的中篇小說《被折斷的翅膀》裏的結局而告終。後來，有人問故事裏的這段戀情是否就是他的親身經曆，紀伯倫說，小說中的人物和情節都是虛構的。
在貝魯特，紀伯倫還結識了藝術家哈比卜·蘇魯爾（1860—1927）和曾於1943年擔任黎巴嫩國家元首的阿尤布·塔比特（1882—1947）及其胞妹蘇日丹娜·塔比特（一說，這位姑娘或寡婦就是紀伯倫的初戀情人）。
返回波士頓（1902—1908）
紀伯倫得到胞妹蘇爾丹娜逝世的消息，立即離開黎巴嫩，於1902年回到波士頓。
在這一時期，紀伯倫經曆了一係列悲劇：同母異父哥哥布特魯斯於1903年（一說1902年）3月逝世，母親於1903年（一說1902年）6月逝世。但也相繼迎來了命運的轉折，首先是結識了瑪麗·哈斯凱勒（1872—1964）這位他的終生好友，正是她將紀伯倫推向文學藝術成功之路，她的貢獻是不可抹滅的；他還結識了艾敏·歐萊伊，他辦的《僑民報》為紀伯倫打開了通往阿拉伯文學世界的大門，使紀伯倫作為空前的詩人出現在阿拉伯文學世界。他的《夢景》一文便是其文學創作起步的星星之火。
1904年，紀伯倫在戴伊先生的關懷下舉行了畫展。就是在這個畫展上遇到了瑪麗·哈斯凱勒，由她介紹認識了法語女教師米士琳。紀伯倫很喜歡米士琳，並為她畫了肖像。