當項羽和劉邦劃下了兩國的界限之後，他就做撤兵關中的部署，這時候張良和陳平一起向劉邦建議說：“大王您既然已經擁有半壁江山，諸侯也會多聽命於您。但是現在項羽方麵，兵疲糧盡、士氣低落，現在正是消滅他的最佳時機，如果不好好把握住，給他來個徹底的解決，錯過這次機會，將會給自己留下無窮的禍患，請大王好好考慮考慮。”
劉邦雖然打算撤退，但是心中早就有這個想法了，所以他除了通知韓信、彭越在固陵（今河南太康縣南）一帶會師外，自己也率軍奮起直追。
漢五年初，就在和約成立後的第二個月，劉邦已經追擊到了陽夏（今河南太康縣）的南方，但是一直看不到韓信和彭越兩軍的蹤影，當他抵達固陵的時候，全然已經孤軍深入，陷入了楚軍的核心，遭到項羽的全力反擊，隻好憑借著天險，堅守不出了。
沒過幾天，劉邦就坐不住了，他十分怨恨地對張良說：“彭越借著魏地初定，自顧不暇的借口，不敢和項羽打硬仗，一直都不肯來幫我忙，而韓信更是連個回信都沒有，他們這是想隔岸觀火，等著我失敗，我這下可真的要完蛋了！”
張良卻說：“大王，這個也難怪他們會這麼做。”接著他冷靜而樂觀地分析道：“現在彭越和韓信心裏都清楚，這一次會師，項羽絕對是必死無疑，但是到現在為止，他們還是沒有得到明確的分封地盤的命令，所有的隻是表麵的口諭，得不到半點實惠。他們一定會想，現在項羽還活著，那麼大王對他們的態度既然已經都這樣了，如果項羽敗亡，他們兩個自然是失去了利用的價值，情況會更加糟糕，如果我猜得沒錯的話，他們現在的意思是，與其擊潰項羽，還不如留著他來得穩當。而這應該就是他們不肯會師的最關鍵的原因，大王您隻要肯立刻拿出事實來證明，如果打垮了項羽，絕對把占領地公開，讓他們兩個都滿意，他們就可以立刻派兵前來接收。還有，韓信被封為齊王，這本非大王的本意，韓信也一定看出來了，而至於彭越在平定梁地時立下汗馬功勞，但是您為了要酬謝魏豹，隻是讓彭越屈居丞相的位置，而現在魏豹已經死了，彭越覺得他順理成章地可以為王。但是大王您一直沒有讓彭越得到他想要的，如果您立刻發表命令，封彭越為梁王，把睢陽（今河南商丘市南）到穀城（今山東東阿縣）全都劃到他的統轄範圍；再封韓信為楚王，把陳以東到沿海都劃分給他，他看到自己的故鄉成了自己的封地，心裏一定很感激大王。從此他們兩人一定會衷心感激您的恩德，同時他們也會為了保護自己的利益，認真各自備戰，能夠與我們采取相同的行動。如果這樣的話，項羽就是再折騰，也隻有死路一條了！”
張良的這一計策一出手立刻就見到了效果。韓信、彭越立刻發兵攻楚。加上鎮守九江的楚軍大司馬周殷突然倒戈，與漢軍劉買相互溝通，迎接英布回到九江，這也就斬斷了項羽的犄角，這讓項羽在短短的兩個月時間之內就被逼退到垓下（今安徽靈璧縣東南），一度陷入重圍。項羽自打從江東起兵之後，從來沒有這麼一敗塗地，而他的心情更是煩亂不已。
這一天的晚上，項羽呆呆地坐在帳中，聽到外麵凜冽的風，喝著虞姬剛剛給他斟下的酒，突然隱隱約約聽到從外圍的敵軍陣地裏傳來一陣陣的楚歌聲，項羽十分吃驚地問道：“這是怎麼回事？漢軍已經盡占楚地了嗎？怎麼會有那麼多的楚人呢？”說完之後，項羽一陣歎息，遙想當年崢嶸歲月，而現在卻是身陷重圍的垓下。
於是，項羽不禁唱起一曲悲歌：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”項羽的歌聲剛落，虞姬立刻也唱著歌相和：“漢兵已略地，四麵楚歌聲，大王意氣盡，賤妾何聊生！”虞姬唱完，拿過項羽的佩劍自刎而死。
於是，項羽輕輕地抱起虞姬的身體，看著她那美麗的臉龐，哭著說道：“虞姬啊……你就好好地去吧！”說完之後，項羽已經淚流滿麵，不能自拔。俗話說，男兒有淚不輕彈，隻是未到傷心處。項羽擦幹了臉上的淚水，安置好虞姬，就立刻趁著寒冷的夜晚，帶領八百多名精壯騎兵突圍而出。項羽此時是十分勇猛，他一騎當先，將漢軍衝得七零八落，潰不成軍，漢軍隻能緊緊跟在項羽的身後追趕。
項羽衝出了重圍，渡過淮河抵達陰陵（今安徽定遠縣西北）的時候忽然迷路了，這個地方本來就很荒涼，而且人口十分稀疏，加上連年的戰亂，已經沒有什麼人了。項羽費了九牛二虎之力才找到一個老農，就連忙趕過去問他去往彭城的路。這人一見是楚軍，心裏對他們很是怨憤，就隻是往左邊指了指，項羽就急忙騎著烏騅馬向左狂奔。後來項羽突然發現路越走越狹窄，後來才知道自己被那個老農騙了，不知不覺已經走到了一片沼澤的邊緣。