雖然有司馬光這樣的良朋為伴，王安石還是覺得他的群牧司判官生涯很痛苦。因為這個職務太清閑，他覺得自己正值年富力強的大好時光，可以為百姓做很多事情，卻不得不在這裏混日子。而且，他自覺和這些京官在性格上格格不入，在京城官場有一種受排擠的感覺，遠遠沒有自己做地方官時自在。這一時期他屢次上書請求外任。
在十多次請求之後，朝廷終於同意他外放了。36歲這年，王安石出知常州。在常州任上，王安石還是和在鄞縣一樣，大力興修水利。然而，這次，他卻遇到了挫折。
到任不久，王安石就開始下鄉視察。他發現常州窪地偏多，排水不暢。如果能修一條運河，可以解決一直困擾這裏農民的澇災問題，並且可以退出大量耕地，還便於東西交通。
說幹就幹，王安石立刻開始籌劃建設。但是，這條運河長近百裏，貫穿好幾個縣，工程浩大，如果靠在鄞縣時老百姓義務出工是不行了。這需要與各縣知縣和轉運使共同協商。
然而，出乎王安石的意外，當王安石召集知縣，請來轉運使研究這件事的時候，大家都不讚同這個計劃。大家紛紛說，開運河是常州曆史上從來沒有的事，開了以後會使一些河流改變流向，是利是弊，一時不好說。又說征調民夫，牽扯的事太多，農民們非常不好動員。總之，擺出了許多困難。轉運使也不讚成興工，認為多一事不如少一事。
王安石做了許多工作，大部分知縣勉強同意出工。隻有宜興知縣——司馬光的哥哥司馬旦不同意，此人和他弟弟一樣也是個倔脾氣，認準了一件事，不管你多大的官，他也不服從。王安石也是個倔脾氣，遂決定不理司馬旦，立即開工。
然而工程遇到了很多困難。一是各縣官員動員不利，沒有多少百姓肯於出工，每縣派出的幾十個民工，又多是老弱病殘。司馬旦幹脆一個工也不出。恰好在施工的時候，又趕上了連日大雨，民工生病的越來越多，工程隻好暫時停下來。
王安石心急如焚，但是老天不幫忙，他隻好等。等到天氣好轉，又到了農忙時節。很快王安石調任別處，這項工程隻好半途而廢了。對於這件事，王安石一直耿耿於懷。這件事也對王安石後來的變法以深刻的影響。
宋朝官員遷轉頻率之快是讓人吃驚的。在常州任上不到半年，王安石就接到通知，提點江南東路刑獄。江南東路經濟發達，人情複雜，王安石在這裏遇到了一些比較難斷的案子。最有名的應該是那起鬥鶉案。原來，江南東路一些大城市裏盛行鬥鶉，玩這些東西的多是富家少年。一天，一個姓王的少年弄到了一隻絕好的鬥鶉，百戰百勝。他的一個好朋友，一個姓吳的少年求他把這隻鬥鶉讓給自己。王姓少年對這隻鬥鶉愛如珍寶，說什麼也不給，吳姓少年趁他不注意， 反正平時也都是好朋友，就偷偷拿跑了。王姓少年十分生氣，拿一把刀子追到門外，口角之中一時興起，把吳家孩子當街殺死了。
知府判王姓少年犯了殺人罪，應該處死。家人不服，反映到王安石那裏。王安石重審，認為吳姓少年不經主人同意強行拿走別人的東西，乃是“盜”，王姓少年殺了他，乃是“捕盜”，不應判死刑。
王安石的判決引起了很大轟動。知府及吳家不服，案子上訴到朝廷的大理寺，大理寺最終判定，知府所判為準。大理寺還專門行文批評王安石，要王安石承認自己的錯誤。這本是例行公事，但王安石拒不認錯，聲辯“我無罪，不當謝罪”。大理寺官員上書皇帝要求懲辦王安石，王安石還是不為所動。最終此事不了了之。
六個月後，朝廷召王安石入京，任三司度支判官。接到這一消息，王安石一則以喜，一則以憂。喜的是他可以離開江南東路，不再做這個繁忙的提點刑獄了；憂的是他又得進京，做混日子的京官。
（三）上書皇帝
度支判官是財政部門的官員。王安石在度支衙門裏得以了解了朝廷的財政情況。同時，身處京師，他對天下利弊有了更全麵、更深刻的思考，結合自己多年以來做地方官的經驗，大宋社會的種種問題和症結在他的頭腦中日益清晰起來。