再次，對劉備“寬仁有度”、“知人善任”、“折而不撓”的性格特點，諸葛亮也是有所了解的。諸葛亮認為，在劉備手下，他能夠做到尊重和信任，能夠施展自己的才能、抱負，這也是在當時眾多軍閥之中，諸葛亮挑中劉備這個認為他是理想“明主”的原因之一。
諸葛亮來到劉備軍中，深受劉備的器重，劉備把他當作良師益友來對待，朝夕相處，兩人的關係越來越親密。這不禁引起長期跟隨劉備的關羽和張飛的不滿，甚至在劉備麵前發起牢騷來。劉備覺察之後，坦率而又嚴肅地對關、張說：“諸葛孔明卓有識見，我有了他，就好像魚兒有了水。今後你們不要再說長道短了。”這充分說明，劉備已經意識到諸葛亮對他的事業所起的作用了。
遊說吳主共同抗敵
諸葛亮出山之後，第一件事，就是幫助劉備擴大軍隊。當時劉備手下隻有幾千人馬，這麼少的武裝力量肯定是難以抵禦強敵的。諸葛亮建議把荊州一帶沒有戶籍的遊民加以選拔訓練，劉備依照他的辦法去做，果然從中選拔了不少壯丁，使軍隊擴充到幾萬人。這支軍隊經諸葛亮加以訓練，成為劉備開創基業的核心武裝力量。
諸葛亮為劉備擴充實力，目的是想借機奪取荊州，但是這些事情還來不及做，曹操的大軍就壓境了。
漢建安十三年（公元208年）秋天，曹操率軍南征荊州。不久劉表病死，其次子劉琮任荊州牧，聽說曹軍到來，嚇得不戰而降。屯兵樊城的劉備，向江陵撤退時，在當陽長阪坡被曹軍打得大敗。劉備和諸葛亮等突圍到夏口，接著又退到樊口。
在強敵曹操的進逼之下，孫權、劉備雙方都有聯盟抗曹的願望。孫權派魯肅去見劉備，希望和劉備聯盟。魯肅跟著劉備退到樊口後，諸葛亮對劉備說：“事情已經很緊急了，我願親自前往東吳，向孫將軍求援。”劉備也感到形勢緊迫，立即派遣諸葛亮隨魯肅去柴桑（今江西省九江市西南）見孫權。
孫權在柴桑密切地注視著局勢的發展，戰火即將燃燒到自己身上，使他感到有同劉備聯合的必要，但能否戰勝曹操的進攻，他還缺乏信心，態度有些猶豫不決。
諸葛亮會見孫權後，針對孫權思想上的疑慮從分析天下大勢著手。說：
“現在天下大亂，孫將軍起兵占據了江東，劉將軍也招募部隊在漢南（漢水之南），和曹操爭奪天下。現在曹操已經平定了河北，戰勝了不少對手，又攻下荊州，威震四海。劉將軍無力擋其兵鋒，英雄無用武之地，因此遷到此地。這就是擺在我們麵前的嚴重情況。”
接著諸葛亮又故意反激孫權說：
“情況如此緊迫，我希望將軍根據自己的力量，考慮相應的對策。如果能以江東之眾與曹操抗衡，就應該趁早和他斷絕關係，爭取時間早定戰守之策；如果不能這樣，為什麼不投戈卸甲，向曹操投降呢？現在將軍表麵上服從曹操，而內心卻猶豫不決、舉棋不定。在這緊急關頭不能當機立斷，恐怕大禍就要臨頭了。”
孫權聽了，很是惱火，他萬沒想到諸葛亮會這麼小看他，不禁生氣地反唇相譏反唇相譏：受到指責不服氣，反過來譏諷對方。道：“既然像您所說的那樣，那麼劉將軍為什麼不投降曹操呢？”
諸葛亮理直氣壯地回答：
“漢初的田橫，不過是齊地的一位壯士，他尚且能守義而不屈（注：田橫為秦漢間田齊的宗族，漢高祖劉邦稱帝後，他不願稱臣，率領徒屬五百餘人，入居海島；劉邦使人召請，他不從，最後自刎而死），何況劉將軍是王室的後代？他的英雄才氣，蓋世無雙，天下的士人都仰慕他，就像水歸大海一樣。若真的大事不成，那也隻是天意，哪能夠屈辱投降曹操呢？”
這一來，孫權可真的是被激怒了，他再也忍耐不住，勃然變色地說：“我也不能以江東之地和十萬之眾，受製於人，我決心抗擊曹操了。”
孫權的話雖然說得很硬氣，但他清楚自己一方的兵力，而劉備又剛剛在當陽吃了敗仗，又有多大的能耐呢？他不禁又懷疑地對諸葛亮說：“固然現在除了劉將軍，沒有人能夠和我共同抵抗曹操。但劉將軍戰敗之後，還能抵擋得住曹操嗎？”
針對孫權的懷疑，諸葛亮滿懷信心、胸有成竹地向孫權分析了敵我雙方的力量對比，他說：
“劉將軍雖然在長阪（bǎn）戰敗，但現在部下陸續歸來的，以及關羽、劉琦率領的江夏之軍，總共不下兩萬人。曹軍兵力眾多，但遠道而來，長途跋涉，為了進行追擊，一日一夜行軍三百多裏，早已疲憊不堪，像一支飛到盡頭的箭，連穿透一層薄薄綢子的力量都沒有了。況且北方人不習水戰，更是曹軍的一大弱點，還有，荊州的民眾暫時歸附曹操，那是迫於兵勢，並非心服。”
最後，諸葛亮鼓勵孫權說：
“現在孫將軍您真能派出猛將，帶領數萬大軍和劉將軍聯合起來，同心協力作戰，那就一定能夠打敗曹操。曹操兵敗之後，必然向北方撤退。這樣，荊州、江東不但都能安然保全，而且勢力大大增強，那麼天下鼎足而立的局麵就形成了。成敗的關鍵，在於今日，孫將軍您切不可坐失良機。”