不過，明眼人心中明白，盡管葉企孫暫時坐上了清華園“忠義堂”中的第一把交椅，但這把椅子並不穩當安定，而是在吱吱咯咯地發著悶響。據與葉共事幾十年的一位清華老教授說：就葉的性格和思想而言，屬於敦厚學者型人物，性溫口訥，“似不能言者”，且有牢固的自由思想和獨立精神，並不適於躋身“仕”位。雖曾幾次代理校務，但那隻是他很少有人與之匹敵的聲名與學術地位使然，而且多屬維持和留守性質，真正長期搞行政工作，既不是他的特長，也不是他的願望。至於政治，更是他一向避之唯恐不及的。當年在重慶任中央研究院總幹事時，身為國民黨中央組織部長的朱家驊不止一次拉他入國民黨，都為其所拒，一直作為無黨派人士立足學界。不僅如此，他獨善其身，終身不娶，視學生為兒女，度過了悲欣交集的一生。——這個說法基本符合事實與情理，也有一點較為模糊，比如葉的婚姻問題。據《吳宓日記》透露的信息，葉在清華時似乎談過戀愛，如1937年7月2日條下有：“K之美日增。二年中，變化增長，幾於每見不同。然宓對K，譬如鮮花美物古玩珍品，可以把玩鑒賞，而精神則無深契，情感亦不易交流。此宓之所感也。K是晨收拾諸物，將歸香山。……又謂已決定今晚住宿陳慈家。陳慈且將伴送伊至漪瀾堂雲。旋閑談，談及葉企孫愛賀恩慈；宓謂未嚐不可，而K則力言絕對不可。夫以此二人猶絕對不可，則宓對K不能有絲毫之希望可知。K以此示意，使宓對K之情冷如冰矣。”[24]
賀恩慈乃廣東番禺人，清華大學外語係1936年畢業，在北平圖書館工作。而K是當時吳宓熱戀的一位清華女生，此時吳宓已從對方的態度中得知兩對姻緣將無果而終，事實上也是雞飛蛋打，夢想成空。另據清華大學物理係教授虞昊說，葉企孫之所以不娶，是由於暗戀著一直孀居的寡嫂之故。這個說法後來遭到了葉的侄子葉銘漢的否定，謂葉與其嫂沒有感情糾葛雲雲。但無論有無情緣，葉終身未娶卻是事實。
既然政治不是葉企孫這位“不諳新事理、新邏輯”的人所能玩得了的，被人稀裏糊塗地扶上牆後，不知道看風視水、左右施展鉤鉗與轉圜之術，悲劇性的命運也就不可避免。
早在1949年1月19日，中共北平軍管會文化接管委員會代表錢俊瑞、張宗麟，在零星的槍炮聲中率部赴清華園正式接管時，站在院門外靜靜觀看的葉企孫不禁浮想聯翩，曾對他的一位知近友生說：“國民黨在1927年，也有一些如張道藩那樣的人，和今天的錢俊瑞這些人一樣，朝氣蓬勃，也像年輕有為的樣子，但後來變壞了。”[25]張道藩就是那位青年時代在法國學繪畫，狂追蔡威廉未成功，後以國民黨中央宣傳部長的身份和地位暗中報複。再後來以有婦之夫的身份，懷抱徐悲鴻原夫人蔣碧微跑到台灣的那位官僚。葉企孫如此作比，可見他對眼前接收大員們是一種怎樣的心理和印象。也就在這一年，清華一些學生被迫做自我檢查，以消除家庭對自己的影響。葉企孫頗為不滿，說道：“共產黨的自我檢查，很有點像基督教、天主教的懺悔，如果讓清華的教授也這樣做，可能有好些人會自殺。”[26]葉的言論，不幸在幾年後竟成讖語。
1950年，朝鮮戰爭爆發後，葉企孫認為這是“美國的一種戰略考慮，是針對蘇聯極權主義陰謀的”戰爭，並且斷言“戰爭永不會消除，帝國主義消滅後，共產黨內部又要打了，南斯拉夫就是一例”。又說：“共產黨的報紙太刻薄，如‘美國娼妓’等這些用詞是不應該寫的。”與此同時，他針對馮友蘭發表的《美國法西斯化》一文，批評馮是政治投機分子，並指責馮“寫得太過分了”。[27]隨著1951年秋展開的“思想改造運動”以及對胡適思想批判運動，作為清華大學名義上最高領導人的葉企孫，其表現令當局“大為失望”。他不但不按當局的意圖改造自己的思想和大罵胡適、傅斯年等“反動文人”，還不知趣地在師生中間倡導“高校教學與科研要自由、民主”等與時興的“階級鬥爭”“集體主義”等政治口號相對立的思想。當中國科學院院長、副院長名單發表後，葉企孫對他的一位同事說：“陳伯達當副院長，表明共產黨對科學院的工作是要管的。”[28]在他的思想意識裏，學術是獨立的，不應摻雜黨派成分。與此同時，葉還不知輕重地提倡“凡事都要獨立思考”一番，並謂對學術如此，對政治問題也是如此等等。