此時的吳宓與陳寅恪觀點仍不盡相同，他於悲觀低沉中，寄希望中國有一位鐵腕強人站起來力挽狂瀾，扶大廈之將傾，而這位強人自然是蔣介石。西安事變之後，蔣介石在國人心目中的地位急劇提升，無論是政客、軍閥還是普通民眾，皆認為能領導中國人民與日寇一拚者，非蔣介石莫屬。正如聞一多在《八年的回憶與感想》一文所說：“抗戰對中國社會的影響，那時還不甚顯著，人們對蔣主席的崇拜與信任，幾乎是沒有限度的。”隨著平津、上海淪陷，南京棄守，吳宓同許多國人一樣，對抗戰前途的憧憬陷入低穀。12月15日，已遷往衡山聖經學院授課的吳宓記述道：“是晨，得悉蔣委員長擬來南嶽，在聖經學院駐旌。本校奉令遷讓。頃梅校長等赴桂林尋求校舍（終無所得）。臨時大學全遷雲雲。甫完長途，又難安居！且自今日起，天氣驟變，陰雨，且大風。兼之戰事消息又惡。上海早敗退，南京又失陷。或雲蔣公離南京時，謁孫陵。悲甚，暈倒。……亦可為悲劇之英雄也。於是宓心亦甚悲鬱無歡，自茲始矣。”[16]
北歸端恐待來生
流亡蒙自後，吳宓把在南嶽滋生的悲觀情緒一同帶來，且比衡山尤甚。陳寅恪與吳宓於教課之餘經常往南湖散步，並有詩文唱和，從流傳於世的幾篇詩作中，可見其悲戚哀傷之情。
據吳宓日記載：1938年5月，“陰雨連綿，人心已多悲感。而戰事消息複不佳，五月十九日徐州失陷。外傳中國大兵四十萬被圍，甚危雲雲。於是陳寅恪先生有《殘春》（一）（二）詩之作，而宓和之”。[17]
殘春
陳寅恪
（一）
無端來此送殘春，一角湖樓獨愴神。
讀史早知今日事，對花還憶去年人。
過江湣度饑難救，棄世君平俗更親。
解識蠻山留我意，赤榴如火綠榕新。
（二）
家亡國破此身留，客館春寒卻似秋。
雨裏苦愁花事盡，窗前猶噪雀聲啾。
群心已慣經離亂，孤注方看博死休。
袖手沉吟待天意，可堪空白五分頭。
殘春和寅恪
一九三八年五月二十一日作於蒙自
吳宓
陰晴風雨變無端，折樹摧花未忍看。
小勝空矜捷坦堡，覆軍終恐敗師丹。
降心苟活全身易，異誌同仇禦侮難。
一載顛危能至此，何堪回首夢長安。
詩中吳宓自注：“捷坦堡今譯坦能堡（Tannerberg）。”此句指發生於1914年8月第一次世界大戰時的坦能堡會戰，又稱坦嫩貝格戰役。1914年8月17日，俄羅斯第一、二軍侵入東普魯士，向首府哥尼斯堡進發。俄軍成功進入德國，直到德國第八軍在8月20日反擊。德軍設計了一個陷阱，讓俄國第二軍提前進入德國後，在後麵反擊其補給線。9月2日，俄軍放棄整個作戰計劃，坦能堡會戰後，沒有再向德國領土進攻。雖然德軍在坦能堡會戰得勝，但德軍原先並沒有準備俄羅斯會在8月中旬開戰，因此德軍用了兩支部隊來抵抗俄軍，造成德軍的資源被分散，繼而影響西線對英法聯軍的戰事。吳宓詩中的師丹，一譯綏丹（Sedan），今譯色當，是發生於1870年普法戰爭中的一次戰役，拿破侖三世因兵敗向普魯士投降。詩中的“小勝空矜捷坦堡，覆軍終恐敗師丹”，當指國民黨軍隊在台兒莊取得大捷，而徐州很快失陷之事。據吳宓日記：“因憂共產黨與國民政府不能圓滿合作，故宓詩中有‘異誌同仇’之語，而寅恪又有《藍霞》一詩。”
藍霞
陳寅恪
天際藍霞總不收，藍霞極目隔神州。
樓高雁斷懷人遠，國破花開濺淚流。
甘賣盧龍無善價，警傳戲馬有新愁。
辨亡欲論何人會，此恨綿綿死未休。
按吳宓的說法：“藍霞”二字出吳文英《鶯啼序》末段，而寅恪用之則指藍衫黨，通稱藍衣社及紅軍。“寅恪之意，吾能識之。吾愛國並不後人，而極不慊今日上下之注重‘革命’等觀念，而忽略中國曆史文化之基本精神，日本俘虜亦有能言此者，見報。此則二十餘年來學術思想界所謂‘領袖’所造之罪孽，及今而未已也。”[18]