抗日戰爭時期，他們四人都到了戰時陪都重慶。吳文藻任最高國防委員會參事；冰心和梁實秋同任國民參政會參政員。冰心和吳文藻在重慶郊區歌樂山所住的“潛廬”，和顧毓琇任教育部政務次長時所住的重慶郊區青木樣“蕉舍”距離較近，因此兩家來往密切，其中顧毓琇的次子慰慶和冰心三女吳青經常互相串門。冰心將她的《寄小讀者》中關於病中感懷文字，專門親筆寫成條幅贈給顧毓琇。顧毓琇一直把條幅珍藏起來，以後傳給他的孫子顧宜凡，現在懸掛在美國芝加哥顧宜凡家中的客廳裏。梁實秋則住在重慶北碚郊區的“雅舍”裏，常邀冰心、吳文藻前往做客。梁實秋在其“雅舍”裏，寫出其扛鼎之作《雅舍小品》，暢銷一時，先後發行三十多版，從而戴上“中國文壇散文代表”的桂冠。顧毓琇從1940年起，業餘興趣由戲劇轉向詩詞，從此詩興洋溢，如狂瀾巨浪，不可阻擋，迄於晚年。顧毓琇被譽為中國近現代最優秀的詞學家之一，並榮獲“國際桂冠詩人”稱號。顧毓琇和梁實秋，在重慶和他倆在清華時的同室同學吳景超和王化成有幸重逢，滿足了他們四人於1922年合影時，相約20年後再合一影的夙願。
抗日戰爭勝利後，顧毓琇辭去重慶中央大學校長職，到上海市任教育局局長。梁實秋任教於北平師大，於1948年去台灣師大任文學院長，教餘完成《莎士比亞全集》的翻譯，又登上了“莎翁譯著專家”的寶座。吳文藻時任駐日代表團政治組長，冰心則隨吳文藻到了日本任教於東京大學。
新中國成立後，顧毓琇於1950年7月攜眷由香港乘輪經東京轉赴美國麻工及賓大講學時，在東京和冰心、吳文藻相會，知道冰心、吳文藻即將回到北京。在文革中，冰心和吳文藻雙雙下放勞動，但到1971年，轉機從天而降，雙雙調到北京中央民族學院研究部工作，不再受衝擊。但在文革初期，顧毓琇在美國風聞冰心和老舍同時遇難，無任哀悼之餘，馬上函告台灣的梁實秋。梁旋即含淚寫了一篇情深意切的悼念文章，寄給冰心的家人。殊知那時冰心正平安無恙地勞動於作協設在湖北威寧的幹校。冰心讀到這篇悼文後，很受感動，隨即寫了一文給梁實秋。而後來梁實秋卻於1987年以85歲高齡，先冰心而去了。
1973年，周總理邀請顧毓琇夫婦回國觀光，顧毓琇夫婦帶著孫子顧宜凡，到北京中央民族學院和闊別24年的冰心、吳文藻夫婦重聚；彼此慶幸今生還能再見，感謝上天賜福。以後顧毓琇於1983年、1986年、1989年、1991年及1992年再訪北京時，都要到中央民族學院看望冰心。吳文藻已於1985年病逝。1992年顧毓琇夫婦會晤冰心時，談得很久，還合影留念，似乎預感到這是他們的訣別。從1993年起，顧毓琇遵醫囑不再遠行，顧毓琇便通過吳青經常和住進北京醫院的冰心通信。冰心寫字越來越少了，但她每年都要和顧毓琇互寄賀年片。
1997年春，顧毓琇提供資料，《冰心與吳文藻》一文成稿，1998年2月28日，備受世人尊敬的文壇世紀老將冰心，便以99歲高齡仙逝。逝世前任中國作協名譽主席及民進中央名譽主席。顧毓琇那天從電波裏，得知冰心仙逝的消息後，當晚即飛函吳青致唁。隨即囑其孫子顧宜凡，專程由美乘機回到北京，代表他參加冰心的追悼會。