1942年12月7日，珍珠港事變發生後，日本侵略軍進入上海租界，夏丏尊被認為是激進的“危險分子”，12月15日，夏丏尊與章錫琛、方潔、姚季琅、趙景深夫人等同遭日本憲兵隊逮捕。他被指為反日分子，要他屈服，但他態度剛強不屈，在獄中，備受拷打，百般淩辱。十天後，夏丏尊因年事較高，經友人內山完造等保釋出獄。這次的無理拘囚，對他無疑是巨大的打擊，夏丏尊個性本來就比較悲觀，自此事件後，精神更加沮喪消沉。
據說他在南京時曾有自嘲詩句雲：“命苦不如趁早死，家貧無奈作先生。”在白馬湖的房門，也曾貼一副對聯：“青山當戶，白眼看人。”大門聯雲：“這般世界，如此江山。”又農場聯雲：“天高皇帝遠，人少畜生多。”又每見宋徽宗、李後主的文藝而歎曰：“最可惜的是才子做皇帝，最可悲的是聖賢不做皇帝。”其對世態感觸之深由此可知。
1943年，57歲高齡的夏丏尊被日本憲兵司令部捕去，審訊時，敵人出示中國文藝家協會主張抗日的宣言，據以問罪，迫其屈服，但他在威脅利誘麵前，大義凜然，屹然不動，表現了一個中國人的堂堂正氣。
夏丏尊一向不重視運動，整日忙於寫文章、教書等等，所以在他三十五六歲以後，就感到身體一年不如一年，工作起來不得勁，隻是懨懨地勉強挨，幾乎無時不感覺到疲勞。所以到了他50歲的時候，不知道他的人，都說他是六十多歲光景的人。《早老者》的懺悔一文，就是在感歎自己衰老得特別早的原因，除業務頭緒的紛繁，長年睡眠的不足外，早年在學校時不重視體育，實在是主要的因素。雖明知強身的道理，可是始終沒有付諸行動，以致一任身體一日不如一日。不久，夏丏尊因肺病和肋膜炎的日益加重，於1946年4月23日與世長辭。是年11月，移靈到上虞白馬湖畔——他的故居平屋後麵的象山腰。
夏丏尊的一生，不但是從事文化教育工作的一生，而且是具有高遠理想和積極參加民主鬥爭的一生。據他的好友朱自清回憶，他少年時就一度想和幾個朋友組織新村，自耕自食，過桃花源一樣的生活。當然，這在半封建半殖民地的中國隻能是一種空想，但從另一個側麵我們也看到了他那種不滿現狀，立誌改革的宏圖大願，不肯屈服，躍躍欲試的戰鬥者姿態。夏丏尊為人正直剛強，從不屈從於惡勢力，除了上麵提到的1920年支持學生反對浙江教育局的學生運動和營救葉天底等未成而憤然辭職之外，在浙江兩級師範時，一次校長夏震武要全體教師穿上禮服在禮堂上朝拜孔子牌位，魯迅、許壽裳等堅決反對，以罷教表示抗議，這就是有名的“木瓜之役”。夏丏尊在這場鬥爭中，也是中堅力量。現在紹興魯迅紀念館中陳列著參加“木瓜之役”的教工合照，其中有一位就是夏丏尊。
在立達學園任教期間，社會黑暗，政局不穩，青年學生感到沒有出路，消極彷徨，有的青年甚至走上自殺輕生的道路，夏丏尊感到有必要出來說幾句。他特地親自作了講演，明確指出“黑暗勢力是會沒落的，但在沒落之前，它一定要掙紮，就如人死之前有一度‘回光返照’一樣……”。
抗戰勝利時，全國歡騰，夏丏尊心中的喜悅與歡呼，有過於革命黨推翻滿清時的興奮。
朱自清稱夏丏尊“是一位誨人不倦的教育家”，這是很對的。夏丏尊曆時21年的教學實踐和體現在他的作品、翻譯著作中的教育思想，至今仍彌足珍貴，值得我們學習和借鑒。