1886年6月15日生於浙江省上虞縣崧廈鄉。上代經商，父親是秀才。祖父去世後，家導中落。兄妹六人，行三，名鑄，初字勉旃，1912年改字丏尊，筆名默之，號悶庵。
1901年15歲考中秀才後在家自修。
1902年16歲，到上海進中西書院（東吳大學前身）初等科讀書，一學期後因家貧輟學。秋，去杭州應鄉試，開始接受新思潮，讀《原富》、《天演論》、《新民叢報》等。
1903年17歲，1月14日（夏曆王寅年臘月十六）與金嘉結婚。入紹興僚學堂讀書，在“激昂慷慨，充滿著蓬勃朝氣”的環境中過了半年的中學生活。
1904年18歲，輟學回家，替父親坐館，邊教書邊自修。
1905年19歲，向親友借款去日本留學，就讀於東京弘文學院，後轉入東京高等工業學校。
1907年21歲，因領不到官費，家境貧困，輟學回國。
1908年22歲，任浙江兩級師範學堂通譯助教，為該校延聘的教育科日本教員作翻譯。
1909年23歲，魯迅從日本留學回國，在兩級師範學堂任教，贈以《域外小說集》，眼界為之一廣。冬，因新任監督（相當於校長）夏震武頑固不化，遂與魯迅、許壽裳等一起罷教，搬出校舍，以示抗議，迫使監督辭職。
1911年25歲，辛亥革命推翻清王朝，在杭州積極參加光複慶祝活動。
1912年26歲，李叔同來兩級師範學堂任教，兩人由此共事七年，結成深厚友誼。自告奮勇擔任舍監，深得學生擁戴，連續擔任七八年。
1913年27歲，暑後兩級師範學堂停辦高師，並改組為浙江省立第一師範學校，被選為校友會文藝部長，組織學生辦校友會誌，經常在該刊發表詩文。在第一號上發表《學齋隨想錄》。
1914年28歲，與第一師範同仁徐作賓、徐道政、酈忱、薑丹書、陳子韶等同時加入南社，入社編號為四五四號。住杭州城入彎井巷，窗前有一株梅樹，因以取屋名為“小梅花屋”。
1919年32歲，五四運動爆發。與剛從日本歸國來校任教的陳望道，以及劉大白、李次九等積極支持新文化，年底撰《1919年的回顧》，熱情讚提五四運動。
1920年34歲，3月，一師發生“倒經風潮”，夏丏尊等四大金剛與校長經亨頤均離去。秋，應聘到湖南第一師範學校任教，同時應聘的有熊夢飛、匡互生、舒新城、孫俍工、沈仲九、餘家菊、陳啟天、張明綱等，與毛澤東共事，很受崇敬。
1921年35歲，2月，離開長沙一師。秋，加入是年初新成立之文學研究會，入會編號為五五號。冬，回家鄉上虞白馬湖，在經亨頤主持的春暉中學任教，在學校附近蓋平房定居，提名為“平屋”。後來把在這裏寫的散文隨筆等輯為平屋雜文。
1922年36歲，3月，與李維楨合譯《社會主義與進化論》（日·高素之原著）一書，由上海商務印書館出版，列為新時代叢書第十種。介紹豐子愷來春暉中學任教。豐將自已的住宅命名為小楊柳屋。在民國日報副刊發表《生殖的節製》，認為自覺地節製生育是引人類到幸福的途徑。
1923年37歲，將日譯本，《愛的教育》（亞米契斯原作）譯為中文，在東方雜誌上連載。作一年間教育界的回顧和將來的希望，力主改革教育。作讀書與冥想。
1924年38歲，兼任寧波浙江省立四中國文教員。作學說思想與階級、無奈、徹底等。
1925年39歲，上半年，在寧波省立四中教書。3月12日，立達學會在上海成立，以“修養人格，研究學術，發展教育，改造社會”為宗旨，夏丏尊為主要發起人兼主幹。秋，到上海立達學園教國文，兼教文藝思潮。不久成立立達學會，兼編會刊一般。顏作讀書與冥想。為子愷畫集作序。